2-溴代金刚烷的应用与研究

2025/12/29 15:16:05 作者:风华

概述

金刚烷又名三环[3.3.1.13.7]癸烷,是一种由10个碳原子和16个氢原子构成的具有独特物理和化学性质的笼状烃,其1,3,5,7位4个桥头氢原子更容易发生取代,氧化,烷基化等反应,其潜在的衍生物种类及数量远超过苯衍生物,由此,金刚烷分子的可设计性很强,这使得其在医药,功能高分子,润滑剂,表面活性剂,催化剂,照相材料等方面具有广泛的用途,被誉为"新一代精细化学品原料"[1-2]。2-溴代金刚烷是一种发生单溴取代的金刚烷衍生物,也被称作溴代金刚烷,分子式为C10H15Br,分子量位215.13,常温下性状为白色结晶粉末。

2-溴代金刚烷.jpg

制备方法

常温常压下,在反应釜中同时加入碘、金刚烷和溴,在金刚烷、碘和溴的上部加一层浓硫酸阻断溴挥发,按重量比计,溴:金刚烷≥1.2,碘:金刚烷≥0.012,反应完成后得到2-溴代金刚烷,随后分离并纯化即可。该方法反应周期短,大大缩短了反应所需时间,减少了溴用量,节约了成本[3]

应用

有机合成领域,当噻吩与1-溴代金刚烷发生烷基化反应可以形成2-(1-金刚烷基)噻吩和3-(1-金刚酰基)噻吩的可分离混合物。使用2-溴代金刚烷为原料则可形成2-(2-金刚烷基)噻吩和3-(2-金刚酰基)噻吩的类似混合物。该方法为制备相应的烷基金刚烷类化合物提供了新的方向[4]

聚合材料领域则公开了一种新型金刚烷衍生物,具体地,天然产物植物单宁与1,3-二溴金刚烷或2-溴代金刚烷反应生成金刚烷衍生物。此金刚烷衍生物含有多酚羟基结构,作为固化剂可提高聚合物交联度从而提高聚合物的机械强度,另外聚合物具有可生物降解性[5]

有关研究

通过1H-NMR和X射线衍射研究了2-溴代金刚烷的相变。X射线实验表明,在高温阶段,物质晶体结构是面心立方结构,在一个晶胞中有四个分子。自旋晶格弛豫时间T1、线宽和二阶矩在加热278 K时显示出不连续的变化。从T1的温度依赖性获得的活化能在高温和低温阶段分别为13.1(5)和13.7(3)kJ/mole[6]

参考文献

[1]蔡璐.新型金刚烷药物中间体的合成[D].广东工业大学,2011.DOI:10.7666/d.Y2304661.

[2]孔黎春.金刚烷二取代衍生物的合成及应用开发研究[D].苏州大学,2006.DOI:10.7666/d.y1188675.

[3]庞明.溴代金刚烷的制备方法:CN200810233614.9[P].

[4]W. Hoek,J. Strating,et,al. The synthesis of 1- and 2-alkyladamantanes DOI: 10.1002/recl.19660851009.

[5]陈平.一种金刚烷衍生物:CN201510205344.0[P].

[6] Shimoikeda Y , Machida M .1H-NMR study of phase transition in 2-bromoadamantane[J].Journal of the Korean Physical Society, 1999, 35.

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