聚氧乙烯双胺的简介及合成

2025/12/31 13:02:26 作者:棋桦

聚氧乙烯双胺,又称聚乙二醇二胺,是一种含两个端氨基的聚乙二醇衍生物,该物质通常以高纯有机试剂形式存在,外观为白色至类白色颗粒状固体,它不溶于水,但可溶于有机溶剂。在化学性质上,聚氧乙烯双胺具有两个氨基端基,使其易于参与交联反应,常作为合成载体材料或交联剂使用。‌

合成方法

1 将平均分子量为600的聚乙二醇与少量水分(占聚乙二醇质量的数百分比)加入碱性催化剂中。在室温下使用丙烯腈(昭和电工株式会社,工业化学品)进行氰乙基化反应。将反应物装入高压釜,在30~40°C下通入氢气进行加氢反应。合成了聚氧乙烯双胺。将所得二胺在0.7kPa、100°C条件下加热浓缩5小时。根据气相色谱法测定双(3-氨基丙基醚)的含量。结果见表1。测定总胺值并计算出所有氨基的含量。[1]

聚氧乙烯双胺的合成.jpg

2 将总计30.0 g(13.9 mmol)聚乙二醇2000 1,ω-双甲磺酸酯溶解于750 mL浓氨水中。于室温下孵育混合物48小时。用二氯甲烷(每次150 mL)提取溶液三次。合并有机相,用硫酸钠干燥后浓缩。残留物加乙酸乙酯(150 mL)温热溶解。向混合物中加入二乙醚(175 mL)。于4℃下孵育14小时。过滤混合物。用冷乙酸乙酯/二乙醚(1:1,50 mL)及乙醚(75 mL)洗涤残渣,得目标产物聚氧乙烯双胺。[2]

应用领域

其主要应用包括:作为合成叶酸缀合聚合物胶束的载体,用于封装抗癌药物(如9-硝基喜树碱)实现肿瘤靶向递送;在铁电材料领域,分子量范围4000~6000时可用于构建高分子网状结构,制备高弹性铁电聚合物网络;此外,它还能与海藻酸反应形成稳定药物载体,应用于酶改性等领域。

参考文献

[1] Irie, Minako; et al Method for manufacture of polyoxyalkylene-polyamides at stable polymerization rate Japan Patent Number JP2007269837

[2] Ewert, Kai K.; et al Synthesis of linear and cyclic peptide-PEG-lipids for stabilization and targeting of cationic liposome-DNA complexes Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2016), 26(6), 1618-1623

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