溴代硝基甲烷是典型的含氮消毒副产物，具有致癌、致畸、致突变的风险，其细胞毒性和遗传毒性在卤代硝基甲烷（HNMs）中处于前列，给水质安全带来极大风险，对公众健康造成威胁。
溴代硝基甲烷是合成溴代硝基醇类光谱抗菌剂溴硝醇(Bronopol,2-溴-2-硝基-1,3丙二醇)的重要中间体。溴硝醇具有很高的杀菌活性和很低的使用浓度,被广泛使用在多种化妆品和洗涤用品中。硝基甲烷先溴化生成稳定的溴代硝基甲烷,再进行烷基化反应合成溴硝醇的方法,是现今主流的合成方法,此工艺中间产物稳定,反应条件温和,产物产率、纯度高。
合成方法
在装有电动搅拌器、温度计、分液漏斗的三口烧瓶中加入60g(1mol)硝基甲烷、200mL水、50g溴化钠，冷却控温在-15℃~-10℃,不断搅拌下滴加30%的氢氧化钠溶液（硝基甲烷与氢氧化钠的摩尔比为1:1.1）,逐渐有淡黄色晶体生成,滴加完后,保温2min。控温-10℃~-5℃,滴加溴的溴化钠溶液（硝基甲烷与溴的摩尔比为1:1.02）,滴加完后继续控温搅拌30min,加入饱和亚硫酸氢钠中和剩余的溴，颜色呈浅黄色。减压蒸馏,蒸出溴代硝基甲烷,静置分层,收集无色透明液体,称重131g,溴代硝基甲烷的收率93.7%，纯度96.8%[1]。
应用案例
专利CN202110825956.5公开了一种铁介导醛与溴代硝基甲烷的Henry型反应方法及产物，包括，依次加入铁粉、超干MeCN，随后依次加入1,2‑二溴乙烷和三甲基氯硅烷对铁粉进行活化；加入催化剂、添加剂、溴代硝基甲烷和醛基化合物，搅拌；用饱和NH4Cl溶液淬灭，用乙酸乙酯进行萃取；萃取液用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，通过旋蒸除去萃取液，获得粗产物；粗产物通过硅胶柱层析法提纯，得到目标产物。本发明反应条件温和，以良好的区域选择性进行，易于操作且经济实惠，无需提前制备对水敏感的有机金属试剂[2]。
参考文献
[1] 姚录田,伦绍普,王国华,等. 溴代硝基甲烷的合成研究[J]. 盐业与化工,2007,36(6):14-16. DOI:10.3969/j.issn.1673-6850.2007.06.006.
[2] 南京工业大学. 一种铁介导醛与溴代硝基甲烷的Henry型反应方法及产物:CN202110825956.5[P]. 2021-09-21.