四丁基氟化铵水合物的用途

2026/1/6 10:05:16 作者:火华

简介

四丁基氟化铵水合物为白色、极易吸湿的潮解性结晶,熔点约62–63 °C,具有氨-醇样气味。产品易溶于水、甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、THF、DMSO 等极性溶剂,微溶于乙醚,不溶于脂肪烃。因极易吸湿并在潮湿空气中迅速分解,需充氮密封干燥器内;使用前应在干燥手套箱或手套袋内快速称取,避免长时间暴露于空气和湿气,以防氟离子水解、活性下降并腐蚀玻璃容器。

 四丁基氟化铵水合物的性状

四丁基氟化铵水合物的性状

用途

四丁基氟化铵水合物用作温和、高效的氟离子源,在室温下选择性脱除硅醚保护基,释放酚羟基,反应条件温和且产率定量。例如:在圆底烧瓶中加入N,-[4-(2,4-二{[叔丁基(二甲基)硅基]氧}苯基)环己基-4-甲基苯磺酰肼(100 mg)、四氢呋喃(5 ml)、冰醋酸(3滴)和四丁基氟化铵水合物(174 mg),室温搅拌2小时。加入饱和碳酸氢钠溶液(10ml),继续搅拌1小时。将反应混合物分为水(10 ml)和乙酸乙酯(20 ml),分离层,用乙酸乙酯(2 × 20 ml)提取水相。结合的有机相用盐水(10ml)洗涤,在硫酸镁上干燥,过滤,真空浓缩。通过闪蒸色谱(SiO2,乙酸乙酯/石油醚,7:3 v/v)纯化得到产物。奶油固体,收益率报100%,62毫克[1]。

此外,四丁基氟化铵水合物用作氟离子源,在乙腈回流中高效脱除三甲基硅基并促进芳构化,实现咔唑酮衍生物的定量转化。例如:5 g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4- h -咔唑-4- 1和22 g 2-甲基-1-三甲基硅基咪唑悬浮在35 ml乙腈中。将6.2 g四丁基氟化铵水合物溶液加入15ml乙腈中,回流下滴加10 min,搅拌2 h。冷却至环境温度后,蒸馏出反应溶剂。在残渣中加入100毫升水,搅拌30分钟。所得固体经过过滤,用100毫升水洗涤,得到6.75 g标题化合物为白色固体(收率100%)[2]。

参考文献

[1] Preparation of resorcinol derivatives as inhibitors of tyrosinase for use as skin-lightening agents Assignee: Pfizer Products, Inc. Inventors: Bradley, Stuart Edward; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-one or its salt. Assignee: Yuhan Corporation Inventors: Lee, Tai Au; et al, World Intellectual Property Organization.

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