简介
葡萄糖二酸（GA）是一种天然、无毒的化合物，少量产生于包括人类的哺乳动物和一些植物中，英文名有：D-glucaric acid，calcium glucarate，glucosaccharic acid, L-gularic acid, levo-gularic acid, tetrahydroxyadipic acid，富存于十字花科蔬菜、草莓和柑橘类水果中。葡萄糖二酸由可再生资源的单体葡萄糖氧化制得，并大量应用于聚合物、食品和化学药物如降低胆固醇、预防癌症等相关产业。葡萄糖二酸同时被美国能源部确定为“最具有价值的生物炼制产品”，作为生物可降解聚合物替代尼龙的使用[1]。
葡萄糖二酸的性状
合成
在500 mL 95:5丙酮水中投入四水合D-葡萄糖酸钙和葡萄糖二酸，30 min内加入等摩尔硫酸，氮气鼓泡保护，升温回流4 h后冷却，室温续搅1–2 h，抽滤除去CaSO₄沉淀，用150 mL同溶剂洗涤三次；合并滤液，30 °C减压蒸除丙酮，得浓缩水相，氮气流下机械搅拌并升温至120–130 °C，脱水2–2.5 h，冷却得玻璃状粗品，再经甲基乙基酮-甲苯重结晶，得高纯度葡萄糖二酸，总收率约85%，全过程无需特殊设备，溶剂廉价可回收，适合放大生产[2]。
用途
葡萄糖二酸及其衍生物在哺乳动物和水果中都有发现，当人口服葡萄糖二酸钙后，在胃部会形成40 % GA、30 % GA-1,4-内酯和30 % GA-6,3-内酯的平衡，在肠道中被吸收并分散到各组织中。通过实验观察，患者比正常人体内的葡萄糖二酸含量低，从而推进了葡萄糖二酸的药理学研究。
葡萄糖二酸及其衍生物能预防和抑制结肠癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、皮肤癌和膀胱癌等病症。研究发现，健康受试者的血浆中GA浓度为男（1.42±0.5）μmol/L，女（1.50±0.29）μmol/L，而癌症患者其浓度要低于1 μmol/L。而在体内糖脂化作用是最主要的脱毒方法。在此过程中，葡萄糖醛酸利用葡醛酸基转移酶能与多环芳香碳水化合物、亚硝胺类、芳香胺类等化学致癌物、毒素、激素等键合，使致癌物在体内吸收之前键合而脱毒，然后代谢体外[1]。
参考文献
[1] 余作龙,苗江月,曹飞,等. 葡萄糖二酸的生物炼制及应用研究进展 [J]. 化工进展, 2011, 30 (11): 2502-2508+2535. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2011.11.027.
[2] Convenient Large-Scale Synthesis of D-Glucaro-1,4:6,3-dilactone. By: Gehret, Troy C.; et al. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(21), 8373-8376.