2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮的合成与应用

2026/1/9 15:05:20 作者:南星

2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮又称丁二酰丁二酸二甲酯或者琥珀酰琥珀酸二甲酯,通常为白色或黄白色粉末,可溶于乙醇,不溶于水。2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮是一种重要的有机化工中间体,在高档颜料领域,可用于合成颜料红122等喹吖啶酮类颜料;在涂料领域,可用于合成汽车修补涂料、卷钢涂料以及粉末涂料等;在工业级光稳定剂中,可用作光敏聚合物中间体;在精细化工领域,可用于合成环状烷基酮类化合物1,4-环己二酮。

2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮

合成方法

董丽芳等人介绍了一种在超声作用下,由乙酰乙酸甲酯合成2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮的新方法。具体是将0.01mol K2CO3溶液滴加到0.1mol乙酰乙酸甲酯进行超声辐射。反应持续3-4h,用清水洗净,过滤,得淡黄色或白色固体,产率88.7%。此方法产率高与且无苯参与,整个反应过程均在水或无溶剂条件下进行,该方法条件温和、纯化简单、高产率、反应时间短且绿色环保,具有潜在的工业应用前景[1]。

2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮的合成式

应用

1、共价有机框架材料(Covalent Organic Frameworks,COFs)是一类由强共价键构筑的晶态多孔材料。该材料凭借其高比表面积、可调控的孔隙结构、优异的热稳定性以及功能基元可设计性等特性,在催化转化、能源存储与转换、化学传感及药物递送等前沿领域展现出显著的应用潜力。张艾竹的论文基于2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮设计合成了一系列功能化COFs材料,并系统研究了其在光催化和热催化反应中的性能。实验研究表明,基于2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮骨架构建的铜卟啉基COFs在可见光驱动的苄胺氧化缩合反应中表现出显著优势,其催化效率较Co、Ni、Zn等金属修饰的COFs体系提升1.3-2倍[2]。

2、专利CN201810452244.1公开了一种利用反应釜进行2,5‑二甲氧酰基‑1,4‑环己二酮胺基化的方法。本发明通过在反应釜中以醇为溶剂,用甲胺、苯胺、2,2,2‑三氟乙胺、2‑甲氧基乙胺、乙胺或异丙胺,分别与2,5‑二甲氧酰基‑1,4‑环己二酮进行反应。反应得到的1,4‑二烷氨基‑2,5‑二甲氧酰基‑1,4环己二酮衍生物,在固体与溶液状态下均具有较强的荧光,且避免了常规有机合成中所用的回流冷凝装置,节约成本[3]。

参考文献

[1] 董丽芳,建方方. 一种简易的绿色路径:超声合成2,5-二甲氧酰基1,4-环己二酮[J]. 山东化工,2017,46(9):32-33. DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2017.09.012.

[2] 张艾竹. 基于2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮共价有机框架的合成及催化性能研究[D]. 山东:山东师范大学,2025.

[3] 北京化工大学. 一种利用反应釜进行2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮胺基化的方法:CN201810452244.1[P]. 2018-08-24.

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