2,2,2-三甲基硫代乙酰胺的制备及有机反应

2026/1/9 15:12:51 作者:火星人

2,2,2-三甲基硫代乙酰胺又称2,2-二甲基硫代丙酰胺、新戊烷硫代酰胺,白色固体,熔点117–119℃,水溶解度10g/L(25℃),易溶于氯仿、乙酸乙酯。2,2,2-三甲基硫代乙酰胺是一种含硫酰胺类有机化合物,硫代酰胺可参与缩合、环化、亲核加成等反应,常作为含硫砌块用于杂环合成(如噻唑、噻嗪),也可作为配体用于金属催化,常用于医药中间体与有机合成。

制备方法

向圆底烧瓶(250mL)中,加入三甲基乙胺(5.0g,0.049mol)和劳森试剂(8.0g,0.020mol),用THF(100mL)溶解,氮气保护,80℃油浴反应4小时。TLC检测反应进程。反应完毕后,旋转蒸发除去溶剂,剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=10:1)得到2,2,2-三甲基硫代乙酰胺为白色固体(3.7g,产率65%)[1]。

2,2,2-三甲基硫代乙酰胺的制备方法

有机反应

1、N-(3-(2-叔丁基-5-(哒嗪-4-基)噻唑-4-基)-2-氟苯基)-2,6-二氟苯磺酰胺的制备:向上述反应溶液中,加入2,2,2-三甲基硫代乙酰胺(1.8g,0.015mol),油浴加热至50℃反应2小时。反应完毕后,向溶液中加入水(150mL)和乙酸乙酯(200mL)萃取,分液。有机相用饱和氯化钠水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,剩余物经硅胶柱层析(乙酸乙酯:石油醚=1:1)分离纯化得产物(0.15g,产率2.1%)[1]。

2,2,2-三甲基硫代乙酰胺的反应一

2、一种达拉菲尼关键中间体化合物4的合成:在反应瓶中依次加入50mmol化合物3、150mL乙醇、2.5mmol TBAB,搅拌混合均匀 后,室温下将60mmol溴化铜在0.5h内分三次加入,加完后将反应体系温度升至50℃,并保温搅拌反应2h,停止反应,趁热滤去沉淀,向残留物中加入50mL乙醇和55mmol 2,2,2-三甲基硫代乙酰胺,将反应体系温度升至回流,并保温搅拌反应3h,停止反应,减压蒸去溶剂,加入150mL乙酸乙酯,并用饱和食盐水洗涤2次,合并有机相,用无水Na2SO4干燥后减压蒸去部分溶剂至50mL,加入150mL石油醚,室温打浆0.5h,过滤析出的固体,减压干燥后得到化合物4,收率77%。结构通过1HNMR确证。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:7.76‑7.68(m,2H),7.17(t,J=7.5Hz,1H),3.84(s,3H),1.45(s,9H)[2]。

2,2,2-三甲基硫代乙酰胺的反应二

参考文献

[1] 通化济达医药有限公司. 噻唑激酶抑制剂:CN201310019872.8[P]. 2014-07-23.

[2] 江苏海洋大学. 一种达拉菲尼关键中间体的合成方法:CN202510446290.0[P]. 2025-08-12.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:6 0

欢迎您浏览更多关于2,2,2-三甲基硫代乙酰胺的相关新闻资讯信息