联苯的制备与溴化反应

2026/1/16 13:57:26 作者:流风

联苯,英文名为Biphenyl,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和乙酸乙酯。联苯可由苯硼酸和溴苯在金属钯催化的作用下通过偶联反应制备得到,该物质主要用作精细化工生产原料,有研究人员报道该物质可用于离子电池的保护。

制备方法

联苯的制备方法

图1 联苯的制备方法

取一洁净干燥的带螺纹盖反应瓶,加入磁力搅拌子,依次投入相应硼酸(1.2当量,0.24毫摩尔)、三氟甲磺酸银(1.0当量,0.2毫摩尔)、碳酸铯(3.0当量,0.6毫摩尔)以及1,2-二氯乙烷(DCE)(浓度0.1 M)。密封反应瓶后,先于室温搅拌2分钟,再转移至80℃铝珠浴中搅拌反应48小时。反应结束后使用乙酸乙酯过滤,滤液经浓缩除去有机溶剂,所得粗产物通过柱层析纯化,即可获得目标产物联苯。[1]

溴化反应

联苯的溴化反应

图2 联苯的溴化反应

将联苯(0.056 mol)溶解于室温的醋酸中,向该溶液中缓慢滴加溴(0.112 mol),搅拌反应30分钟后,生成鲜黄色沉淀。随后向混合物中加入水,继续搅拌悬浮液10分钟,过滤收集所得固体,用水充分洗涤后,于真空条件下干燥。[2]

电池安全保护剂

联苯在高电压条件下可发生电聚合反应,并被应用于锂离子电池的过充保护。研究表明,当电解液中添加联苯时,其在4.5~4.75 V(相对于Li/Li+)电位范围内发生氧化电聚合,生成的导电聚合物能使过充电池自动放电至更安全的荷电状态。同时,聚合产物使电池内阻升高、内压增大,从而提高了联用保护装置的响应灵敏度。在常规充放电过程中,联苯的加入对电池整体电性能基本无影响。[3]

参考文献

[1] Du, Wenqian; et al, Silver- and Base-Enabled SOMOphilic Alkynylation of Alkylboronic Acids with Bromoalkynes, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 6559-6568.

[2] Baby, Anju Maria; et al, Bithiophene and 3,4-Ethylenedioxythiophene Copolymers with Biphenyl and Bis-[octyloxy]benzene acceptors for NLO Application, Journal of Molecular Structure 2026, 1350, 143889.

[3] 肖利芬,艾新平,曹余良,等.联苯用作锂离子电池过充安全保护剂的研究[J].电化学, 2003, 9: 7.

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