4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮是一种二苯甲酮衍生物,常温常压下为黄白色固体粉末,具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮主要用作聚合物的合成单体,有研究报道该物质可用于聚乙烯类的透明耐磨防雾涂膜的制备。

图1 4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮的性状图
制备方法

图2 4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮的合成方法
有研究报道4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮可由羟基二苯甲酮和丙烯酰氯在碱性条件下通过缩合反应制备得到。在100 mL圆底烧瓶中加入并溶解4-羟基二苯甲酮(25 mmol)和三乙胺(36 mmol)于25 mL干燥四氢呋喃(THF)中,随后将烧瓶置于冰浴中冷却。在搅拌条件下,缓慢加入并溶解25 mL含有丙烯酰氯(50 mmol)的干燥THF溶液,持续反应30分钟。反应结束后过滤混合液并收集滤液,将滤液与乙酸乙酯和水混合进行萃取。收集有机层,依次使用0.1 M盐酸水溶液和饱和食盐水各洗涤三次。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸镁进行干燥,过滤去除干燥剂,最后在减压条件下蒸发溶剂得到产物4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮。[1]
聚合方法
4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮结构中的双键单元可在适当的自由基引发条件下和不饱和烯烃类物质发生聚合反应。具体的聚合操作示例为:在配备磁力搅拌器的10 mL反应瓶中,依次加入2.0 g(17.674 mmol)N-异丙基丙烯酰胺、0.138 g(0.547 mmol),4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮以及0.0299 g(0.182 mmol)偶氮二异丁腈(AIBN),随后加入5 mL 1,4-二氧六环溶解混合体系。向溶液中通入氮气鼓泡30分钟以排除氧气,最后将反应瓶置于70°C油浴中加热反应过夜即即可完成4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮的聚合反应。[2]
参考文献
[1] Saito, Rikuto; et al, Development of a Self-Healing Gel with Self-Healing Kinetics That Can Be Controlled by Heat, Gels 2024, 10, 410.
[2] Zhu, Zijun; et al, Ultra-fast and multi-responsive anisotropic nanofibrous actuator with remote control. Journal of Materials Chemistry B: Materials for Biology and Medicine 2025, 13, 10853-10863.