简介
季戊四醇缩水甘油醚是一种无色至淡黄色低粘度液体，具微弱醚味，常温稳定，需避光、干燥、低温（≤25 ℃）密封保存。其分子以季戊四醇为核，向外伸出四条柔性缩水甘油醚臂，兼具亲水核与疏水链：可与丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、乙醇等有机溶剂任意混溶，可溶于水，不溶于正己烷。
季戊四醇缩水甘油醚的性状
合成
季戊四醇与环氧氯丙烷合成季戊四醇四缩水甘油醚（5倍放大）将季戊四醇（68 g, 0.5 mol）和DMSO（500 mL）混合，在室温下搅拌15分钟。使用前用搅拌器将KOH（85-90%）磨成粉末，加入KOH(263.5 g, 4.0 mol，2当量/ OH)，在室温下搅拌20分钟。然后用冰水将反应混合物冷却至10-15℃。需要15-20分钟才能达到理想的温度。EPI（552.0 g或467.75 mL, 6.0 mol; 3 equivalent . per OH）滴加4 h。加入1/3 EPI后，反应温度升高，但应通过剧烈搅拌、适当冷却和缓慢添加剩余EPI来控制。反应混合物慢慢地变成褐色。完全加入后，将混合物加热至RT，同时继续搅拌18小时。之后，将混合物用热水加热至30°C 1小时。需要将反应加热至规定温度，以将三环氧副产物转化为所需的四环氧产物PETGE。将反应混合物用冰水冷却回15℃。用水淬火为放热反应，加入第一部分水后温度上升到17-18℃。在加入下一部分水之前，将温度恢复到10°C。反应混合物用DCM （300 mL）稀释，用水（550 mL）淬灭。将混合物转移到分离漏斗中，用水（1.5 L）和DCM （500 mL）进一步稀释，充分混合，静置10-15分钟。分离底层有机层，用DCM （2×500 mL）提取水相。结合的有机层用水（2×500 mL）洗涤，在Na2SO4（75 g）上干燥，并通过Celite™床去除一些固体颗粒。溶剂通过旋转蒸发（45°C水浴温度）去除，随后通过将水浴温度提高到75°C去除其他低沸点副产物和多余的EPI。剩余液体在185°C下进行Kugelrohr蒸馏1.5h，得到200.5 g（理论产率的111%）标题化合物季戊四醇缩水甘油醚[1]
参考文献
[1] Process for converting multifunctional aliphatic alcohols to glycidyl ethers Assignee: Dendritic Nanotechnologies, Inc. Inventors: Pulgam, Veera Reddy; et al. World Intellectual Property Organization.