4-氯苯基溴化镁是一种有机金属试剂，一般是溶于醚类有机溶剂的溶液，它具有显著的吸湿性和较强的潮解性，遇到水和醇类物质容易发生变质分解反应。4-氯苯基溴化镁可由4-氯溴苯和金属单质镁通过加合反应制备得到，它主要用作有机合成基础化学试剂，可与多种亲电试剂例如醛酮类物质发生亲核加成反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
4-氯苯基溴化镁具有显著的亲核性，它可高效地对醛酮类化合物进行亲核进攻得到相应地醇类衍生物，值得说明的是该物质可对酯类化合物进行两次亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。
图1 4-氯苯基溴化镁的亲核加成反应
在氮气氛围下，将4-氯苯基溴化镁（10 mL，30 mmol，1.0 M THF溶液，3.0当量）缓慢滴加至0°C的3-溴吡啶甲醛（1.9 g，10 mmol，1.0当量）的THF溶液（40 mL）中。滴加完毕后，将混合物在0°C下搅拌反应1小时，随后用饱和氯化铵水溶液淬灭反应。用乙酸乙酯萃取混合物，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥。溶剂去除后，通过硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯=5:1）对残余物进行纯化。[1]
制备方法
图2 4-氯苯基溴化镁的制备方法
在干燥且氩气置换后的100 mL双颈Schlenk烧瓶（配有磁力搅拌子）中，加入镁屑（30 mmol，3.0当量）和2-3颗碘晶体。注入无水THF（5 mL），用热风枪温和加热烧瓶至体系微沸；随后缓慢滴加无水THF（30 mL）和溴苯（30 mmol，3.0当量）的混合液，滴加时间控制在10分钟。滴加完毕后，将反应体系于70°C下回流搅拌2小时，并保持温和回流状态，反应搅拌2小时后冷却至室温即可得到目标产物4-氯苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。[2]
储存条件
4-氯苯基溴化镁溶液在储存期间颜色可能会变暗，在储存和使用过程中，始终使用惰性气体（如氮气或氩气）对容器进行保护，避免接触空气中的氧气和水分。建议在2–8°C的低温环境下储存4-氯苯基溴化镁。
参考文献
[1] Guo, Wenqing; et al, Through-Space 1,4-Ni/H Shift: Unlocking Migration along Coupling Partners in Olefin Borylcarbofunctionalization, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202503671.
[2] Gou, Xue-Ya ; et al, Ruthenium-Catalyzed Selective C4 C-H Phosphorylation of Indoles and Mechanistic Insights, Organic Letters 2025, 27, 11415-11421.