简介
月桂酸异丙酯（isopropyl laurate）为无色至浅黄色透明油状液体，具有淡雅油脂香气，常温下黏度低、挥发性弱，对光、热稳定，需密封避光保存。该化合物可与乙醇、异丙醇、白油、硅油、矿物油及多数酯类任意混溶，不溶于水。月桂酸异丙酯因其极性低、刺激性小、生物降解性好，广泛用于化妆品的制备。
月桂酸异丙酯的性状
合成
方法一：将月桂酸（2.01 g, 10.0 mmol）溶解在甲醇（10 mL）中，放入注射器中，然后连接到注射泵上。将甲醇溶液送入填充HO-SAS（334 mg）的不锈钢柱中（内容积：0.53 mL, 4.0 mm i.d©50 mm），流速为0.177 mL·min-1。将色谱柱浸入油浴（110°C）中。连接背压调节器（75 psi）。从出口收集反应混合物。丢弃前10分钟洗脱的反应混合物。收集反应3 min后的混合物，加入正癸烷作为GC分析的内标。在玻璃烧瓶中收集以下部分20分钟。蒸发溶剂。在SiO2（己烷/乙酸乙酯= 5/1）上进行闪柱层析，得到标题化合物月桂酸异丙酯[1]。
方法二：将5.0 mol% Pd-dcpf-PC（0.257 g, 0.250 mmol, 5.0 mol%）、十二烷酰胺（1.096 g, 5.50 mmol，1.1当量）、碳酸铯（1.955 g, 6.00 mmol，1.2当量）、2-氯烟酸叔丁酯（1.068 g, 5.00 mmol，1.0当量）和新鲜蒸馏的无水2-甲基四氢呋化物（30.0 mL）加入烤箱干燥的圆底烧瓶中，真空冷却。用氩气冲洗产生的混合物。用隔膜关闭烧瓶，加入一个充满氩气的气球。将反应混合物在40℃惰性气氛下搅拌24小时。将混合物冷却至室温。用锡石垫过滤反应混合物。用乙酸乙酯（75.0 mL）和二氯甲烷（75.0 mL）冲洗过滤器。在真空中蒸发滤液。随后在真空中干燥残留物。通过Biotage Isolera One正相硅胶闪蒸层析（庚烷：乙酸乙酯，100:0 ~ 70:30）纯化粗产物，得到2-十二胺烟酸叔丁基。然后加入2-十二胺烟酸叔丁基（1.0当量，0.376 g, 1.0 mmol），Zn(OAc)2。水（10.0 mol%, 0.05 mmol, 0.020 g）和异丙醇（26.0当量，2.0 mL, 26.0 mmol）放入干燥的10.0 mL微波小瓶中，真空冷却。关闭反应容器。在40°C油浴中加热混合物48小时。让这两个小瓶在冰浴中冷却到室温。用Biotage Isolera One正相硅胶闪蒸色谱法（二氯甲烷）纯化所得溶液，得到月桂酸异丙酯[2]。
参考文献
[1] Efficient flow Fischer esterification of carboxylic acids with alcohols using sulfonic acid-functionalized silica as supported catalyst By: Furuta, Akihiro; et al. Bulletin of the Chemical Society of Japan (2017), 90(5), 607-612.
[2] Zn-Catalyzed tert-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity By: Wybon, Clarence C. D.; et al. ACS Catalysis (2018), 8(1), 203-218.