简介
4-乙基间苯二酚是一种有机化合物，外观为略带米色的结晶粉末，熔点为95-98℃，沸点为155℃（10mmHg），密度约为1.0742 g/cm³。它在甲醇中溶解度较高，几乎透明，易溶于醇。4-乙基间苯二酚主要用于有机合成，可作为反应原料参与多种化学反应。
4-乙基间苯二酚的性状
合成
方法一：用无水乙醇（25ml）溶解2,4-二羟基苯甲醛和锌粉（12g）。在冰浴中滴入浓盐酸（15ml）。滴完后，将混合物转移到80°C的油浴锅中。加一根回流管，反应一晚。TLC检测反应完成。在减压下蒸馏，直到液体不再减少。加入乙酸乙酯，直到反应溶液的总体积约为50ml。用饱和盐水（1x50毫升）在分离漏斗中清洗。收集有机相。加入饱和盐水洗涤有机相。用乙酸乙酯（2x50 ml）提取水，结合有机相，在无水硫酸钠上干燥，吸入过滤器，与硅胶（100-200目）混合。柱层析分离（PE: EA=5:1）。在减压下除去溶剂得到标题化合物4-乙基间苯二酚[1]。
方法二：在乙腈（10 mL）中加入过硫酸钾（12.5 mmol, 1.2 eq）和碘（1 mmol, 0.1 eq）到环二酮化合物（1.42 g, 10,4 mmol, 1 eq）的溶液中。将反应混合物在80°C氮气气氛下加热16小时以上。将反应混合物冷却至25℃，然后加入乙酸乙酯（30 mL）和0.2 M硫代硫酸钠（20 mL）。用水（30ml）依次清洗残留物。用氯化氢酸（0.5 M, 10 mL）淬灭残渣。将有机相干燥，在40-50°C的真空中浓缩，得到粗产品。粗产物经硅胶柱层析纯化（PE/EA = 40/1 ~ 10/1）得到4-乙基间苯二酚[2]。
用途
4-乙基间苯二酚主要用于有机合成，作为反应原料与乙酰乙酸乙酯在三氟乙酸催化下进行反应，合成特定的有机化合物，广泛应用于精细化工等领域。例如：将适当取4-乙基间苯二酚（20 mmol）和乙酰乙酸乙酯（21 mmol）在室温下混合。向混合物中滴入三氟乙酸（TFA, 5ml）。搅拌混合物。将复合反应混合物在100℃下微波照射30分钟。冷却后的反应混合物再静置30分钟。过滤产生的沉淀物。用己烷（3 × 10 mL）洗涤所得沉淀物。在真空中干燥产生的沉淀物[3]。
参考文献
[1] Synthesis and biological evaluation of novel penindolone derivatives as potential antiproliferative agents against SCLC in vitro By: Lin, Jiaqi; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2024), 110, 129877.
[2] An Improved Iodine-Catalyzed Aromatization Reaction and Its Application in the Synthesis of a Key Intermediate of Cannabidiol By: Abduahadi, Safomuddin; et al. Synlett (2025), 36(1), 49-54。
[3] Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds By: Zak, Jaroslav; et al. Chemistry - A European Journal (2012), 18(32), 9901-9910, S9901/1-S9901/29.