N-苯基甲酰胺，英文名为Formanilide，常温常压下为白色晶体，在水中有一定的溶解性并且易溶于乙醇和醚类有机溶剂。N-苯基甲酰胺可由苯胺与甲酸通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于2-喹啉酮类生物活性分子的合成。
制备方法
N-苯基甲酰胺可由苯胺与甲酸通过缩合反应制备得到。
图1 N-苯基甲酰胺的制备方法
在无溶剂条件下，将胺类化合物（1 mmol）、过量甲酸及0.02 g BF₃@CPF催化剂混合，于80°C搅拌反应10分钟，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后，加入乙酸乙酯稀释体系，通过滤纸简易分离催化剂。所得滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再以无水硫酸镁或氯化钙干燥。最后通过重结晶法（使用乙酸乙酯/正己烷作为适宜溶剂）纯化得到目标甲酰胺产物N-苯基甲酰胺。[1]
N-烷基化反应
N-苯基甲酰胺结构中的氮原子上面的氢原子具有一定的酸性，可在强碱物质例如钠氢的作用下通过去质子化反应释放出相应的氮负离子，后者具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如烯丙基溴进行亲核取代反应。
图2 N-苯基甲酰胺的N-烷基化反应
向N-苯基甲酰胺（1.0 mmol，1.0当量）的无水DMF（2.0 mL）溶液中加入氢化钠（矿物油中60%分散液，40.0 mg，1.0 mmol，1.0当量），室温搅拌15分钟后，再加入烯丙基溴（1.0 mmol，1.0当量），随后将混合物于50°C下搅拌反应12小时。反应结束后，向体系中加入水（10.0 mL）和乙酸乙酯（15.0 mL）进行萃取，有机层用水洗涤后以无水硫酸镁干燥，浓缩有机相得到粗产物，最后通过快速柱层析（正己烷/乙酸乙酯体系）纯化得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Salamat, Yasaman; et al, Hollow Tubes of Calotropis Procera Fiber-Supported BF3 Composite: An Efficient Catalyst and Nano-reactor in N-Formylation, Polyhedron 2025, 279, 117616.
[2] Ding, Tengbo; et al, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 16225-16236.