简介
十七烷酸甲酯（methyl heptadecanoate，C₁₇H₃₄O₂）为白色蜡状固体，熔点约29–31 ℃，常温下具微弱脂香；该分子易溶于乙醚、氯仿、二氯甲烷、热乙醇及正己烷，几乎不溶于水，可溶于丙酮、甲苯等有机溶剂，便于在GC-MS、HPLC分析中作为内标或参比物质使用。
十七烷酸甲酯的性状
合成
方法一：让厌氧微生物拟杆菌、艰难梭菌和产气荚膜梭菌在蛋白胨酵母葡萄糖肉汤上在35℃厌氧瓶中生长24小时。让弯曲菌和无乳链球菌在无抗生素的血琼脂板上在35°C的微嗜气环境中生长72小时。收获细胞团。将酸放入含有1ml 5%氢氧化钠和50%甲醇水溶液的试管中。用聚四氟乙烯衬里帽密封试管。将脂质在100°C下皂化30分钟。将混合物冷却到环境温度。在混合物中加入1.5 ml含25%甲醇的盐酸。将混合物在80°C加热10分钟。用1ml己烷提取BAMES。用1ml磷酸盐缓冲液在pH 7下清洗混合物。用固相萃取法分离产物。将己烷溶液通过含有100mg直相二氧化硅（40/μm）的硅胶管。用己烷洗脱产物。用400/μ甲醇洗脱产物。在氮气流下将乙醇蒸发至干燥。将残留物在己烷中溶解得到标题化合物十七烷酸甲酯[1]。
方法二：在–60°C下，向1-癸烯（2.76 g，20 mmol）的THF（50 mL）搅拌溶液中依次缓慢加入HMPA（10 mL）和N-BuLi（1.6 M 己烷溶液，11 mL）；30 min后升温至–20 °C，滴加1-I（4.1 g，14 mmol）。随后让反应液缓慢升至室温并搅拌过夜，用饱和硫酸铵溶液（50 mL）淬灭，乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有机相依次用盐水洗涤、Na₂SO₄干燥、过滤，最后经硅胶柱层析（2 %乙酸乙酯/乙烷）纯化得到中间体1，分离产率90 %。将新配制的Jones试剂（2.7 M, 10 mL）滴入2（2.8 g, 8 mmol）的丙酮（50 mL）溶液中，反应温度保持在0-4℃。然后通过薄层色谱（TLC）监测（约4 h），加入i-PrOH（1ml）来淬灭过量的琼斯氧化剂。过滤除去铬盐，用丙酮（50 mL）彻底清洗。滤液真空浓缩，残渣硅胶层析（10-40%乙酸乙酯在己烷中）得到标题化合物十七烷酸甲酯[2]。
参考文献
[1] Selectivity optimization for the capillary gas chromatographic analysis of bacterial cellular fatty acids By: Vannieuwenhuyze, F.; et al. Chromatographia (1987), 23(11), 850-5.
[2] Efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols for in meso crystallization of membrane proteins By: Fu, Yu; et al. Synlett (2011), (6), 809-812.