简介
正三十二烷可以从植物中分离,曾被用作气相色谱的固定相,也是豆类昆虫的引诱剂,在化学上该物质还有其他应用。正三十二烷可通过溴代十六烷与二羧酸酰氯的Blaise-Ketone 反应制备[1]。

正三十二烷的性状
合成
方法一:将Sm粉(0.3 g, 2 mmol)和NiCl2 (0.013 g, 0.1 mmol)混合在无水THF (10 ml)中,在氮气气氛下搅拌,加入HMPA(0.35 ml, 2 mmol)和十六烷基氯(0.60 ml, 2 mmol)。加热反应混合物回流。反应完成后(约24h,TLC监测),加入稀释盐酸(2m, 5ml)至混合物中。用乙酸乙酯(3×10 mL)提取所得混合物。用盐水清洗混合的有机层。在无水硫酸钠上干燥结合的有机层。在减压下浓缩组合有机层。用闪蒸色谱法(二氧化硅/石油醚-乙酸乙酯200:1 v/v)纯化粗产物得到标题化合物正三十二烷[2]。
方法二:在105 mL/min的稀释空气- he混合物(1% O2浓度)中,30°C钝化催化剂表面15分钟。向Parr反应器中加入200 mg NiAl-T催化剂和2.0 g低密度聚乙烯(LDPE)。使用搅拌棒将Parr反应器的内容物充分混合。封锁帕尔反应堆。用H2在15bar下吹扫反应器6次。把压力调到30巴。将反应器加热到300°C。当反应器温度达到140°C时,以每分钟500转的速度搅拌。在系统达到反应温度后,将反应维持规定的时间间隔(1-14小时)。在冰浴中迅速冷却反应混合物。将反应釜温度冷却至2℃以下,即可得到产物正三十二烷[3]。
保存方法
正三十二烷熔点低、质地柔软,极易吸附空气中的氧气和水分而缓慢裂解,因此保存时应趁热将其完全熔融后迅速倒入棕色玻璃安瓿中,立即充入高纯氮气排除氧气并火焰熔封,再用铝箔黑袋包裹避光,置于−20℃的干燥冷冻柜内恒温存放。
参考文献
[1] 晏日安,苏镜娱,曾陇梅,等. 一种制备正三十二烷的新方法 [J]. 中山大学学报(自然科学版), 1998, (05): 130-131.
[2] Reductive Homocoupling of Organohalides Using Nickel(II) Chloride and Samarium Metal By: Liu, Yongjun; et al. Chemistry - An Asian Journal (2017), 12(6), 673-678.
[3] Structure-Property Relationships for Nickel Aluminate Catalysts in Polyethylene Hydrogenolysis with Low Methane Selectivity By: Vance, Brandon C.; et al. JACS Au (2023), 3(8), 2156-2165.