介绍
2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚分子式 C₂₄H₂₆O，酚羟基具有弱酸性，可与碱成盐、与酰卤酯化。常规条件下性质稳定，与强氧化剂接触可能发生氧化。常温下为白色至微浅黄色结晶性粉末，熔点 63-65℃，沸点 441.1℃（760 mmHg），闪点 204.9℃，易溶于甲苯、乙醚等有机溶剂，难溶于水。
图一 2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚
晶体结构
2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚结晶于三斜晶系 P-1 空间群，晶胞参数为 a=6.1716 (9)Å、b=11.7924 (14)Å、c=13.2197 (14)Å，α=97.731 (10)°、β=97.109 (12)°、γ=97.353 (12)°，晶胞体积 V=935.7 (2)ų。其关键结构特征包括：邻位枯基与苯酚环的 C-C 键扭转角为 129.95 (13)°，显著偏离分子力学预测的～50°，这一差异由分子间 O-H…O 氢键与边缘 - 面 π 作用共同导致；三个芳环（苯酚环与两个枯基苯环）呈近似正交取向，无 π-π 堆积，通过分子内 O-H…π 作用、分子间氢键及 π-π 相互作用构建三维稳定网络；酚羟基氢原子存在 50:50 双位点无序分布，分别参与分子内与分子间相互作用[1]。
合成
工业上以苯酚与α-甲基苯乙烯为原料，通过傅克烷基化反应制备，采用对甲苯磺酸和氧化石墨烯复合催化体系，目标产物选择性达 93.2%。经碱中和、萃取、减压蒸馏后，用 2,2,2 - 三氟乙醇或石油醚重结晶，可获得纯度≥98.5% 的产品2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚。
图二 2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚的结晶数据
应用
2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚添加量 0.1%-0.5%，适用于聚乙烯、聚丙烯、ABS 树脂等，与含磷 / 硫抗氧剂复配可延长材料寿命 3-5 倍；作为润滑油抗氧化抗磨剂、树脂改性剂，提升产品耐热性与加工流动性。
2,4-二(α,α-二甲基苯甲基)苯酚可应用于制备新型配体2,2'-亚甲基双(4,6-二(1-甲基-1-苯乙基)苯酚（MMPEP-H₂），其与甲醛在苯磺酸催化下反应生成该配体后，可进一步与三甲基铝、苯甲醇反应合成铝配合物[(MMPEP)Al(μ-OBn)]₂，该配合物是ε-己内酯和L-丙交酯开环聚合的高效催化剂，兼具活性和永生聚合特性，能制备窄分散度的均聚物及PCL-b-PLA嵌段共聚物，且在过量苯甲醇存在下仍可稳定催化，用于合成适用于医疗领域如手术缝合线、药物控释载体等生物可降解聚酯。相比 EDBP 配体，MMPEP-H₂的双枯基取代更显著，使催化过程中形成四配位中间体而非五配位中间体，降低反应能垒；同时配体的空间位阻增强了铝中心对水的惰性，提升了催化体系的稳定性与耐受性[2]。
参考文献
[1]Bryan .2,4-Bis(alpha,alpha-dimethylbenzyl)phenol[J].Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications,2000,56 (Pt 8)1046-7.
[2]Chang Y L ,Tsan B K ,Chieh C L .A Highly Efficient Catalyst for the “Living” and “Immortal” Polymerization of ε-Caprolactone and l-Lactide[J].Macromolecules,2001,34(18):6196-6201.DOI:10.1021/ma0104579.