烯丙基硼酸频哪醇酯（Allylboronic acid pinacol ester，CAS: 72824-04-5）为无色液体，沸点为50-53 °C（5 mmHg），分子式为C9H17BO2，分子量168.04，其外观如图1所示。
图1. 烯丙基硼酸频哪醇酯外观
制备方法
氩气保护下，向装有600 mL乙二醇二甲醚的2L反应瓶中加入25.5g (1.05 mol)镁、171.0g (1.0 mol)PinB(DMA)搅拌均匀，室温下滴加76.5g (1.0 mol)烯丙基氯，滴加完毕后搅拌2小时，温度上升至30℃时冷水浴控温在30℃左右，继续搅拌待温度开始下降后撤除冷水浴自然降温，取样送GC监测烯丙基氯与烯丙基硼酸频哪醇酯的比值GC比<1%，加入300g饱和NaCl水溶液淬灭分层，分离有机层后加入500mL甲基叔丁基醚萃取一次。合并有机层减压蒸除溶剂，得到粗品后用60~70°C饱和NaCl水溶液洗两次，分出NaCl水层，得烯丙基硼酸频哪醇酯100.8g，收率：60%，GC>98%。[1]
应用
烯丙基硼酸频哪醇酯是重要的反应原料，可参与多种类型的化学反应，例如去芳构化反应、偶联反应，加成反应等，从而在有机合成化学、药物化学、材料化学等领域有着非常广泛的应用。
去芳构化反应
共轭二烯是众多生物活性天然产物（如胡萝卜素、维生素A、非达霉素）及药物分子（如紫杉醇）的核心骨架，也是合成固醇、橡胶等关键功能分子的重要原料。作为全合成中的关键中间体，开发其衍生物（特别是含活泼官能团的化合物）的高效合成方法，已成为有机合成领域的研究重点。丁昌华等人[2]将二氟烯丙基萘类化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯、催化剂及配体混合，在有机溶剂中进行去芳构化反应(图2)，分离提纯后得到所述具有单氟化共轭二烯结构的二氢萘类化合物。与现有技术相比，该方法具有单氟化共轭二烯结构的二氢萘类化合物制备方法简单，可大规模推广的优点。
图2. 烯丙基硼酸频哪醇酯参与的去芳构化反应
偶联反应
赵晓雯[3]公开了一种稀土铝合金材料及其制备方法。在制备稀土铝合金材料时，将铝先与二氧化硅、铁和镁混合，再与铈和镧混合熔炼，铸造，再均匀化和完全退火，挤压成板制得稀土铝合金，将对溴苯甲醛先与1‑(吡啶‑2‑基)乙酮反应，再与烯丙基硼酸频哪醇酯反应，最后与庚烯混合 再与乳化剂溶液混合，通过引发剂引发制得表面处理液，将稀土铝合金浸没在盐酸溶液中，超声干燥， 将表面处理液均匀涂抹在稀土铝合金表面，干燥，制得稀土铝合金材料。本发明制备的稀土铝合金材料具有疏水和抗菌能力。
参考文献
[1] 郜志农，李晓，房佳妮. 一种硼化试剂二甲胺基硼酸频哪醇酯、合成及应用. CN 102093399 B.
[2] 丁昌华，叶雯，曹雪梅，黎航龙，许斌，高明春，谭启涛. 一种具有单氟化共轭二烯结构的二氢萘类化合物及其制备与应用. CN 120623023 A.
[3] 赵晓雯. 一种稀土铝合金材料及其制备方法. CN 118389911 B.