氰乙酸异辛酯是一种氰基羧酸酯类衍生物,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有较高的化学反应活性,其结构中的亚甲基单元受氰基和酯基单元强吸电子性质影响表现出较高的酸性,它可在常见的碱性物质作用下发生亲核取代反应。氰乙酸异辛酯可由氰基乙酸和异辛醇在强酸性物质作用下通过酯化反应制备得到,该物质可用作有机合成中间体和日化产品添加剂,例如有研究报道它可用于α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备。

图1 氰乙酸异辛酯的性状图
合成方法
氰乙酸异辛酯可由氰乙酸和异辛醇在强酸催化作用下通过酯化反应制备得到,也可通过氰乙酸乙酯和异辛醇的酯交换反应制备得到。

图2 氰乙酸异辛酯的合成方法
研究人员以氰乙酸乙酯和异辛醇为原料,在钛酸四丁酯催化下通过酯交换反应合成氰乙酸异辛酯。通过系统考察原料配比、反应温度及催化剂用量对产率的影响,明确了合成氰乙酸异辛酯的优化条件:在氰乙酸乙酯与异辛醇摩尔比为1:1.10、催化剂用量5.0 g、反应温度150℃的条件下,氰乙酸异辛酯的产率可达94.38%(以氰乙酸乙酯计)。[1]
化学应用
一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法已由研究人员公开报道,其主要步骤包括:1)将甲醛水溶液与碱性催化剂加入氰乙酸异辛酯与溶剂的混合物中进行缩聚反应,生成α-氰基丙烯酸异辛酯预聚物;2)分离有机层并进行共沸脱水与裂解蒸馏,获得粗单体;3)将粗单体与五氧化二磷、自由基阻聚剂混合后在负压下精馏,制得精单体;4)向精单体中加入增稠剂、自由基阻聚剂及阴离子阻聚剂,最终得到α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。该方法所得氰乙酸异辛酯胶粘剂具有收率高、纯度高及综合性能优异的特点,体现出良好的应用前景。[2]
参考文献
[1] 韩祥坤,于保华,王国亮.钛酸四丁酯催化合成氰乙酸异辛酯的研究[J].化学工程师, 2004, 18:8-10.
[2] 林闪光.α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201410415293.X[P].