2-萘酚-7-磺酸钠又名薛佛氏酸钠,是一种重要的萘系芳香族磺酸盐精细化学品,兼具酚羟基与磺酸钠基团的双重活性,在有机合成、分析检测、生物质转化等领域应用广泛。2-萘酚-7-磺酸钠常温下为白色至浅灰色结晶性粉末,无明显异味。易溶于水,水溶液呈弱酸性;微溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,不溶于苯、甲苯等非极性溶剂。

有机应用
1、2-甲氧基萘-7-磺酸钠:于室温条件下,向10.0g(40.6mmol)2-萘酚-7-磺酸钠在60mL水-乙醇混合溶剂(体积比2:1)中形成的浆料里,加入1.79g(44.7mmol)粒状氢氧化钠。搅拌混合物至完全均一后,一次性加入5.63g(44.7mmol,阿拉丁试剂)硫酸二甲酯。15分钟后体系中出现沉淀。将反应混合物搅拌18小时,随后减压浓缩。向浓缩所得残留物中加入约150mL无水乙醇 制成浆料,抽滤;用布氏漏斗收集滤饼,干燥后得到10.5g粗产物。将该粗产物与100mL 95%乙醇混合制成浆料,加热至回流状态,然后冷却至室温。用布氏漏斗抽滤反应混合物,收集滤饼并真空干燥,最终得到9.16g(35.2mmol,收率87%)标题化合物,为浅棕色固体[1]。

2、桉木片预水解过程中生成的缩合型木质素会对后续的酶解糖化反应产生不利影响,而酚类添加剂是目前应用广泛的木质素缩合抑制剂。通过异核单量子相干谱(HSQC)与磷-31核磁共振谱(³¹PNMR)分析证实:间苯二酚因含有三个可发生亲电取代反应的活性位点,可作为交联剂促进缩合型木质素的生成;而2-萘酚与2-萘酚-7-磺酸钠能够捕获苄基碳正离子,从而抑制缩合型木质素的形成。值得注意的是,磺酸基团的引入不仅增强了酶与木质素之间的静电斥力,还提升了木质素的亲水性,进而显著降低木质素对酶的非特异性吸附作用与物理阻隔效应。其中,2-萘酚-7-磺酸钠作为高效的苄基碳正离子捕获剂,可使木质素的非特异性吸附效应与物理阻隔效应分别降低82.4%和13.3%[2]。
参考文献
[1]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY. Heteroaromatic amine thrombin inhibitors:US7622493A[P]. 1994-12-06.
[2]Jia, Wenchao, Xiao, Tianyuan, Guo, Yanzhu, et al. Revealing the mechanisms of lignin modification by phenolic additives during pre-hydrolysis treatment and its effects on enzymatic hydrolysis[J]. Industrial Crops and Products,2024,209. DOI:10.1016/j.indcrop.2024.118063.