1,2-环己二醇的性质、合成与应用

2026/1/26 9:51:22 作者:南星

理化性质

1,2-环己二醇(1,2-cyclohexanediol, CHD)为白色结晶物,分子式C6H12O2,分子量116.16,一般试剂含量约为98%(GC),具有顺反两种异构体。顺式-1,2环己二醇(cis-1,2-cyclohexanediol)的熔点97-99℃,反式-1,2-环己二醇(trans-1,2-cyclohexanediol)的熔点102-104.5℃,沸点126℃/10mmHg,能溶于甲醇、氯仿、乙酸乙酯,易溶于水。

由于1,2-环己二醇分子中含有两个羟基和环状结构,因而具有较为活泼的化学性质,可发生加成、取代、氧化、脱氢、酯化等反应。

合成方法[1]

方法一:甲酸氧化法

向配有机械搅拌器和温度计的三口烧瓶中加入计量的过氧化氢和甲酸,开动搅拌,由滴液漏斗滴加新蒸的环己烯。用冰浴冷却,控制滴加速度,使反应体系温度保持在40-45℃。环己烯滴加完毕,反应混合物在40℃保温一段时间,然后室温放置过夜。随后用蒸汽浴加热,减压蒸去甲酸和水,将剩余物冷却,分批加入冰冷氢氧化钠溶液,控温在45℃以下,用乙酸乙酯提取,合并提取液,蒸去溶剂至残余物中有固体产物开始结晶。将混合物冷却,过滤即得产品。

甲酸氧化法合成1,2-环己二醇

方法二:高锰酸钾氧化法

高锰酸钾氧化法是烯烃发生顺式多羟基化较常用的一种方法,但使用该法需要严格控制以防进一步氧化。在碱性溶液中使用水或者亲水的有机溶剂(丙酮、乙醇或叔丁醇)时效果较好。在大多数情况下,由于底物不溶于含水的氧化介质,所以二羟基产物的收率很低。如果在相转移催化剂存在下进行氧化反应,则1,2-环己二醇的产率会大大提高。

高锰酸钾氧化法合成1,2-环己二醇

应用

1,2-环己二醇是一类重要的有机合成原料,用于制备多种有机中间体,主要用于医药、农药、高档涂料、表面活性剂、橡胶助剂、液晶材料等诸多方面,其用途十分广泛。例如:1,2-环己二醇是合成邻苯二酚的重要有机中间体,邻苯二酚在医药、农药、香料、化学助剂等方面都有广泛的应用。随着石油化工的迅速发展,1,2-环己二醇的生产成本会大幅度下降,产量会大大增加,因而对1,2-环己二醇的应用研究会越来越受到人们的关注[1]。

参考文献

[1] 袁剑民. 1,2-环己二醇的应用研究[D]. 湖南:湖南大学,2003. DOI:10.7666/d.y572925.

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