紫外吸收剂UV-928的作用机制与合成

2026/1/26 9:54:24 作者:电离式

介绍

紫外吸收剂UV-928作为一种高性能宽波段光稳定剂,属于羟基苯并三唑类衍生物,具有优异的紫外屏蔽能力、热稳定性及环境耐久性,阻断紫外线对材料的降解破坏。

紫外吸收剂UV-928.jpg

图一 紫外吸收剂UV-928

作用机制

紫外吸收剂UV-928分子中含有的羟基苯并三唑官能团可形成稳定的分子内氢键,因而能够吸收宽波段紫外,能精准捕获270-380nm范围内的紫外光(涵盖对材料破坏最显著的UV-A和UV-B波段),且在303nm和343nm处形成强吸收峰值。当紫外光照射时,UV-928分子先选择性吸收高能量紫外光子,使分子从基态跃迁至激发态;随后通过分子内光化学转化过程,将吸收的高能紫外光转化为低危害的热能或无破坏性的长波辐射缓慢释放,自身分子结构保持稳定且不发生永久性变化。从源头阻断了紫外光引发的材料光氧化链式反应,避免聚合物分子链发生断裂、交联或降解,从而有效抑制材料出现失光、变色、裂纹、脱层等老化现象。此外,UV-928还可通过自由基捕获机理分解氢过氧化物,进一步终止氧化链式反应,强化防护效果。

合成

将0.050克中间体3和0.190克CuSO4的混合物溶于0.250毫升水中,再溶于3.00毫升乙醇中,该乙醇溶液含有0.50毫升28%的氨水溶液,在空气中加热至回流,直至中间体3完全消耗。然后将混合物蒸发至干,溶于乙酸乙酯中,随后用EDTA溶液和盐水萃取,并用硫酸钠干燥。过滤并蒸发后得到残留物,将其在硅胶上纯化(洗脱剂:己烷-乙酸乙酯:10-0.5体积比),得到0.043克(86%)紫外吸收剂UV-928。1H-NMR(CDCI3;300.13 MHz),单位为ppm(以TMS为内标):1.42(单峰,9个H);1.50(单峰,9个H);7.45(双峰,1个H);7.49(多重峰,2个H);7.96(多重峰,2个H);8.32(双峰,1个H);11.56(宽单峰,OH)。^13C-NMR(CDCI3;75.47 MHz),单位为ppm(以TMS为内标):29.72; 31.37; 34.60; 35.71; 116.19; 117.58; 125.11; 125.22; 127.42; 138.62; 141.68; 142.65; 146.74[1]。

紫外吸收剂UV-928的合成.png

图二 紫外吸收剂UV-928的合成

参考文献

[1]Current Patent Assignee: BASF - WO2020/114936, 2020, A1

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