背景及概述[1]
3-甲砜基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3-甲砜基苯甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
结构
制备[1]
3-甲砜基苯甲醛的制备如下：
1)将3-甲砜基苯甲酸（1.0毫摩尔），甲基碘（1.2毫摩尔）和碳酸钾（2毫摩尔）在20毫升丙酮中的混合物在50℃下加热3小时。减压除去反应混合物的溶剂。将残余物在EtOAc和水之间分配。将水溶液用EtOAc萃取，并将合并的有机溶液用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，浓缩。将白色固体粗产物（产率98％）不经纯化用于下一步骤。
2）在0℃下，向上述制备的化合物（1mmoL）在4mLTHF中的溶液中缓慢加入LiAlH（1.1mmoL）。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。在强烈搅拌下，将反应混合物依次加入水，15％NaOH水溶液和水中。过滤并蒸发滤液，得到粗产物8.6（产率92％）。不需要纯化。1HNMR（400MHz，CDCl3）δ。3.05（s，3H），4.75（s，2H），7.53（t，J=7.58Hz，1H），7.62（d，J=7.34Hz，1H），7.81（d，J=7.83Hz），1H），7.93（s5IH）。
3）将固体四丙基过钌酸铵（“TPAP”，0.05mmol）一次性加入到化合物8.6（1mmoL），4-甲基吗啉N-氧化物（“NMO”；1.5mmoL）和粉末状4A分子筛的搅拌混合物中。（在N2下，在室温下，在5mLDCM中，与NMO的重量相等）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后通过短硅胶垫过滤，用DCM和AcOEt（1：1）的混合物洗脱。浓缩滤液，残余物用色谱法（SiO2，AcOEt/己烷2：1）纯化，得到化合物3-甲砜基苯甲醛（产率72％）。1HNMR（400MHz，CDCl3）δ3.14（s，3H），7.81（t，J=7.58Hz，1H），8.21（t，J=9.05Hz，2H），8.46（s，1H），10.12（s，lH）ppm。
主要参考资料
[1] WO2005044817 MODULATORS OF CELLULAR ADHESION