介绍
1,7-二氨基庚烷(1,7-Diaminoheptane,简称 DAHP)分子两端的氨基官能团具有配位能力与超分子组装活性。这是由于长链烷基骨架具有柔性与伸展性,能够适配大尺寸空腔结构的组装需求。双氨基具有强亲核性与配位能力,可通过氢键、离子键等非共价相互作用与金属离子、阴离子配体形成稳定的超分子体系。

图一 1,7-二氨基庚烷
超分子组装
以K3[Cu(CN)4]为铜源,1,7-二氨基庚烷为配体,按金属离子与配体摩尔比适宜比例混合,加入三甲基氯化锡(Me3SnCl)作为辅助试剂,在 30℃、70W 超声辐射下反应 3 小时。室温静置 10 天后,析出无色针状晶体,经水洗、乙腈洗涤、真空干燥,得到主 - 客体超分子配位聚合物∞3[(Cu3(CN)3)2⋅(DAHP)](SCP 1),产率达 74%。
功能应用
1,7-二氨基庚烷构建的超分子配位聚合物SCP 1具有独特的主-客体结构与协同作用。
催化降解有机染料
在 H₂O₂作为氧化剂的条件下,对甲基紫(MV)、亚甲基蓝(MB)、靛蓝胭脂红(IC)等常见有机染料具有高效催化降解能力。在 0.02 M H₂O₂存在下,25 mg SCP 1 可在 5-6 分钟内实现 90% 以上的染料降解,其中 IC 染料在 2 分钟内完全矿化。降解过程符合伪一级反应动力学,速率常数分别为 MV(0.903 min⁻¹)、MB(0.587 min⁻¹)、IC(0.895 min⁻¹);1,7-二氨基庚烷与主体骨架的协同作用促进 H₂O₂分解生成羟基自由基(・OH),进而攻击染料分子的共轭体系,使其矿化为 CO₂、H₂O 及无机酸。该催化体系具有良好的循环稳定性,重复使用 6 次后催化活性无显著下降。
生物活性应用
1,7-二氨基庚烷形成的超分子材料SCP 1具有抗氧化与抗溶血活性、DNA 结合能力、较低的细胞毒性和抗菌抗真菌活性等特性。抗氧化抑制率达 53.5%,同时对红细胞溶血的抑制率为 27.5%,展现出良好的生物安全性;采用甲基绿 - DNA 显色法,SCP 1 的 DNA 结合 IC₅₀值为 33.75±1.8 μg/mL,与标准药物多柔比星(DOX,31.27±1.8 μg/mL)相当,表明其能有效与 DNA 结合;对肝癌 HePG-2、乳腺癌 MCF-7、结直肠癌 HCT-116 等多种癌细胞具有显著抑制作用,IC₅₀值介于 8.76-18.37 μM,且对正常肺成纤维细胞 WI-38 的毒性较低(IC₅₀=49.26 μM);对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌等微生物的抑制圈直径达 14-21 mm,最低抑菌浓度(MIC)为 1-8 mg/mL,抗菌谱广,1,7-二氨基庚烷形成的超分子材料可与标准药物环丙沙星、克霉唑媲美[1]。

图二 1,7-二氨基庚烷的应用
参考文献
[1]S. A D E B ,M. D A E A ,M. H K , et al.Mediated self-assembly of host-guest nano copper cyanide and 1,7-diaminoheptane: Design, catalytic and biological evaluation[J].Journal of Organometallic Chemistry,2021,951(prepublish):122011-.DOI:10.1016/J.JORGANCHEM.2021.122011.