3,5,6-三氯吡啶-2-醇(3,5,6-Trichloro-2-pyridinol, TCPy)是一种重要的吡啶类有机化合物，分子式为C₅H₂Cl₃NO，分子量198.43，CAS号为6515-38-4。作为农药合成的关键中间体和降解产物，在农业科学领域具有特殊意义。
农药应用领域
1. 作为除草剂Triclopyr的合成前体
3,5,6-三氯吡啶-2-醇是合成重要除草剂Triclopyr(绿草定)的关键中间体。Triclopyr的化学名称为2-(3,5,6-三氯吡啶-2-基)氧乙酸，分子式为C₇H₄Cl₃NO₃，是一种合成生长素类除草剂。通过叶面和根系吸收，诱导靶标植物产生表皮向内卷曲(表皮内翻)反应，导致叶绿素降解、正常生长受阻直至植株死亡。主要用于控制牧场、森林、草场、铁路等非作物区域的阔叶杂草，以及小麦、玉米、燕麦、高粱、甘蔗等禾本科作物田的阔叶杂草。[1]
2. 作为杀虫剂毒死蜱的降解产物
3,5,6-三氯吡啶-2-醇是有机磷杀虫剂毒死蜱(Chlorpyrifos)和甲基毒死蜱在环境中的主要降解产物。毒死蜱是一种O,O-二乙基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯类有机磷化合物，分子式为C₉H₁₁Cl₃NO₃PS，具有触杀、胃毒和熏蒸作用。毒死蜱在环境中会水解为3,5,6-三氯吡啶-2-醇，进一步代谢为无机氯化物。[2]
3. 作为杀虫剂毒死蜱的合成中间体
3,5,6-三氯吡啶-2-醇的钠盐形式(三氯吡啶醇钠)是合成毒死蜱的主要中间体。毒死蜱通过与二乙基硫代磷酰氯反应生成，其合成工艺对农药工业具有重要意义。对水稻稻纵卷叶螟、玉米螟、棉铃虫等鳞翅目害虫有显著防效。作为胆碱酯酶抑制剂，干扰害虫神经系统功能。毒死蜱常与虫酰肼复配使用，形成复合制剂，通过协同作用提高防效。[3]
4.直接作为杀菌剂
3,5,6-三氯吡啶-2-醇本身具有显著的抑菌活性。研究表明，其对稻瘟病菌和番茄早疫病菌的抑菌率超过80%。同时，3,5,6-三氯吡啶-2-醇对水体中的微生物具有抑制作用，可防止农药降解产物的进一步扩散。[4]
参考文献
[1]熊志乾,李奇蔚,贝学友,杜娟.生态环境中农药运动行为及污染现状[J].中国资源综合利用,2023,41(1):114-116.
[2]冯忖,包文娟,吴永果,毛春晖,陈明.几种卤代吡啶类农药中间体的合成与应用[J].农药,2007,46(12):793-799.
[3]雷文娟,唐翔宇,关卓,周向阳,王秉玺,张维.不同类型耕地紫色土中3,5,6-三氯-2-吡啶醇迁移试验与模拟[J].农业工程学报,2015,31(5):132-138.
[4]袁海燕,董新,黄燕敏,展军颜,崔建国,甘春芳.一些噻二唑衍生物的合成及抑菌活性研究[J].化学研究与应用,2019,31(6):1066-1072.