N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸（Boc-N-Me-Leu-OH，CAS 号53363-89-6）是一种重要的氨基酸衍生物，作为N-甲基-L-亮氨酸的BOC保护形式，广泛应用于医药中间体、多肽合成和生物化学研究等领域。
分子结构性质
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸分子式为C₁₂H₂₃NO₄，分子量245.32。分子结构中，L-亮氨酸的α-氨基被叔丁氧羰基(BOC)保护，同时β-位氨基被甲基取代，形成独特的N-甲基取代结构。这种结构特点使其在多肽合成中具有优异的保护性能和反应选择性，成为多肽合成中保护氨基酸氨基的理想试剂，通过选择性保护氨基减少副反应，提高多肽合成效率和产物纯度[1]。
医药中间体应用
1. 多肽合成中的氨基保护
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸最重要的应用是作为多肽合成中的氨基酸保护单体[2]。在固相或液相多肽合成中，氨基保护是关键步骤，可防止氨基参与不必要的副反应，确保肽链正确延伸。BOC基团通过与氨基形成稳定的氨基甲酸酯结构，有效保护氨基。在后续的脱保护步骤中，可通过酸性条件选择性脱除BOC基团，恢复游离氨基。甲基取代的结构特性可增加分子的疏水性和空间位阻，用于调节多肽的溶解度和构象。
2. 医药研发与药物开发
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸在医药研发领域也具有重要价值。药物筛选中，作为特定氨基酸衍生物，可用于药物筛选中的结构优化，研究甲基取代对药物活性的影响。BOC保护的N-甲基-L-亮氨酸可用于多肽药物的结构修饰，提高药物的稳定性、生物利用度和靶向性[3]。N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸作为手性氨基酸衍生物，可用于手性药物合成中的关键步骤，提供特定构型的中间体。
参考文献
[1]董凌政,廖诗雨.L-叔亮氨酸的合成和应用[J].化工管理,2020,(26):72-73.
[2]廖秀飞,姜和,苏春丽,廖洪利,万阳裕.多肽N端修饰方法研究进展[J].化学与生物工程,2020,37(6):6-11.
[3]郑龙,田佳鑫,张泽鹏,郭建,朱晖,谢慧翔,何润泽,洪文晶.多肽药物制备工艺研究进展[J].化工学报,2021,72(7):3538-3550.