简述
芳基硼酸性质稳定， 在空气中不易被氧化潮解， 且与卤代芳烃的Suzuki偶联反应有较好的位置及立体选择性， 反应条件温和。含氟苯硼酸是芳基硼酸重要代表之一， 氟原子具有很强的吸电子， 往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化， 从而使含氟苯硼酸具有良好的稳定性和大的介电各向异性, 近年在有机合成、生物医学、农药及材料学方面都有非常重要的作用， 在液晶显示材料方面作用尤为显著[1]。2,4-二氟苯硼酸是一种分子式为C6H5BF2O2的卤代芳基硼酸，常温常压下其性状一般为白色晶体状粉末。
合成方法
目前合成2,4-二氟苯硼酸等取代芳香硼酸的方法主要有格氏试剂法、 有机锂试剂法、“一锅法”和超声法。格氏试剂法反应条件苛刻； 有机锂试剂法操作危险性较高；“一锅法”常温下操作， 反应条件较简单， 仍需严格无水无氧； 超声法操作简单， 反应速度快， 收率高， 为单取代芳基硼酸提供了一条简捷的潜在合成途径。因此，下面就有机合成领域中一种常温超声法制备2,4‑二氟苯硼酸的方法展开详细介绍：
以2,4‑二氟溴苯、镁屑、硼酸酯为原料，辅助醚类溶剂，通过瞬时控制反应液中2,4‑二氟溴苯的浓度，使2,4‑二氟苯基溴化镁浓度保持在较低水平，再利用超声辐射加快2,4‑二氟苯基溴化镁转化成2,4‑二氟苯硼酸，大大减少了副产物的产生，并使用萃取‑反萃取技术除去副产物，最高收率可以达到70%，纯度95~99%。该合成方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，工艺简单安全，生产成本低，所得产品收率高、纯度好，具有重要的产业化前景[1]。
应用
有机合成领域，2,4-二氟苯硼酸是重要的合成砌块。例如，以2,4-二氟苯硼酸和对溴苯乙酮为原料，四氢呋喃/水为溶剂，经新型Pd(Ⅱ)配合物催化交叉偶联反应可以合成4-(2',4'-二氟苯基)苯乙酮[2]。又比如，以Pd(OAc)2为主催化剂，PPh3为配体，2-溴(氯)吡啶和2,4-二氟苯硼酸通过Suzuki偶联反应可合成2-(2,4-二氟苯基)吡啶，产率90%[3]。
药物合成技术领域，二氟尼柳是一种非甾体抗炎镇痛药，为阿司匹林最具前途的替代品。临床上用于治疗风湿性关节炎、类风湿关节炎、骨关节炎、扭伤、劳损和镇痛。研究表明，二氟尼柳与布洛芬治疗类风湿性关节炎与退行性关节炎都有相当的疗效。具体地，采用钯催化的Suzuki偶联反应，以2,4-二氟苯硼酸与5-卤代水杨酸为原料，在碱存在条件下，于有机溶剂中进行反应，向反应体系中加入相转移催化剂，控制2,4二氟苯硼酸与5-卤代水杨酸的摩尔比为1：(0.8-1.5)。该发明采用Suzuki交叉偶联反应，一步合成，操作简单，产品产率好，纯度高，具有工业应用前景[4]。此外，以2,4-二氟苯硼酸和5-溴水杨酸为原料在碱金属盐存在下通过无配体钯催化可以一步超声催化得非甾体抗炎药氟苯水杨酸[5]。
有关研究
配位化学领域以2-氯嘧啶或4,6-二甲基嘧啶和苯基硼酸或2,4-二氟苯基硼酸为原料制备得到一种新颖的嘧啶骨架，以其为配体可以得到一种离子型铱配合物。具体地，由配体和化合物三氯化铱(IrCl3·3H2O)反应获得氯桥联，再与联咪唑反应，与盐进行离子交换得到上述嘧啶类衍生物的铱配合物。后续研究发现，该配合物作为电致磷光材料具有以下特点：相同的器件，嘧啶类铱配合物较2-苯基吡啶器件寿命更长，其N原子电子云更突出，增加了和其他分子的相互作用，提高了能量转移效率[6]。
参考文献
[1]吴志民,易洋,刘跃进,等.一种常温下制备2,4‑二氟苯硼酸的方法:CN201710803292.6[P].
[2]郭孟萍,周共贤,王双寿,等.偶联法合成4-(2',4'-二氟苯基)苯乙酮的研究[J].中国新药杂志 2008年17卷6期, 491-493页, ISTIC PKU CSCD, 2008.DOI:10.3321/j.issn:1003-3734.2008.06.013.
[3]吴锋,杨委,王权,等.钯催化合成2-(2,4-二氟苯基)吡啶[J].合成化学, 2011, 19(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2011.01.029.
[4]岳刚,王志强,黄印全,等.一种二氟尼柳的制备方法:CN 201610905710[P].
[5]吴志民,李蓉,刘跃进,等.一步法合成非甾体抗炎药氟苯水杨酸:201810352093[P].
[6]韦传东,葛国平,李春艳.一种嘧啶类配体的离子型铱配合物及其制备方法:CN201310209770.2[P].