1H-吡唑-4-甲醛是一种吡唑衍生物，常温常压下为黄白色固体，具有一定的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。1H-吡唑-4-甲醛可由N,N-二甲基甲酰胺和乙醛缩胺脲通过缩合环化反应制备得到，该物质主要用作吡唑类功能有机分子的合成原料。
制备方法
图1 1H-吡唑-4-甲醛的制备方法
在冰浴条件下，将三氯氧磷（3.6 mL, 39 mmol）逐滴加入干燥的DMF（8.4 mL, 108 mmol）中，于0°C搅拌反应1小时。随后分批加入氨基脲衍生物（17 mmol），将反应混合物在80°C加热1.5小时后迅速倒入冰水（100 mL）中。用30%氢氧化钠水溶液调节反应体系pH至8-9，搅拌30分钟后用浓盐酸中和，并在室温下继续搅拌18小时。过滤收集沉淀，用水洗涤，最后经水重结晶并干燥，得到目标产物1H-吡唑-4-甲醛。[1]
络合金属离子
1H-吡唑-4-甲醛结构中的吡唑单元具有一定的碱性和配位活性，可在碱性条件下与金属离子发生络合配位反应。
图2 1H-吡唑-4-甲醛络合金属铜离子
在50 mL聚四氟乙烯内衬容器中依次加入1H-吡唑-4-甲醛（240 mg）、三水合硝酸铜（482 mg）、N,N-二甲基甲酰胺（13.4 mL）、乙醇（13.4 mL）与去离子水（10 mL），超声处理25分钟使体系充分分散。将内衬容器密封于不锈钢外套内，置于马弗炉中以10°C·min-1的速率升温至120°C反应12小时。反应结束后关闭加热程序，使马弗炉自然冷却至室温。取出反应容器，将反应混合物迅速转移至布氏漏斗中进行真空过滤，用无水乙醇洗涤固体残留物2-3次以去除表面附着的水分（避免产物在空气中氧化），随后在120°C、真空条件下将结晶产物干燥12小时即可得到1H-吡唑-4-甲醛与金属铜络合的有机金属化合物。[2]
参考文献
[1] Zhang, Han; et al, Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors, European Journal of Medicinal Chemistry 2018, 152, 235-252
[2] Wang, Siwei; et al, membranes for aromatics-alkanes separation, Chemical Engineering Science 2026, 321, 122727.