4-氯-2-氟苯胺的英文名为4 -Chloro-2-fluoroaniline,CAS:57946-56-2,分子式为:C6H5ClFN,分子量为:145.57,外观为无色至淡黄色液体,沸点为83~85℃/12mmHg(1.6kPa),相对密度为1.311。

4-氯-2-氟苯胺是一种重要的有机中间体,可用于多种新型高效除草剂的制备,如:环己烯脲类除草剂氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl KIH-9201,日本组合化学公司,诺华公司)、三唑啉酮类除草剂唑酮草酯(carfentrazone-ethyl,美国FMC公司)、环已酰胺类除草剂氟烯草酯(flumiclorac-pentyl,S23031,日本住友公司)和酰基亚胺类除草剂CUH-38(日本植物科学研究所)等等。
以上几种除草剂,在世界农药市场上都是十分有前途的产品,特别是氟噻乙草酯,它不仅具有毒性小、用量少的特点,而且杀草谱广,对作物安全性佳,就我国这样一个农业大国而言,此药剂更具有较为广泛的应用前景。因此其关键中间体4-氯-2-氟苯胺的合成也就显得特别重要。
合成方法
1、邻氟乙酰苯胺(b)的制备
在500mL的三口烧瓶中加入100g(0.9mol)的邻氟苯胺(a)和200mL的水,然后边搅拌边滴加105mL(1.1mol)的乙酐。滴完后,在室温下搅拌半小时。过滤,干燥得到105g的邻氟乙酰苯胺(b),m.p.:74~76℃。收率76%。
2、4-氯-2-氟乙酰苯胺(c)的制备
在500mL的三口烧瓶中加入180g(1.17mol)的邻氟乙酰苯胺(b)和210mL的二氧六环,然后边搅拌边滴加173.4mL(1.29mol)的磺酰氯SO2Cl2。滴完后,室温下搅拌反应16小时。过滤,千燥得到155g的4-氯-2-氟乙酰苯胺(c),m.p.:147~148℃。收率70.8%。
3、4-氯-2-氟苯胺粗品(d)的制备
在1L的三口烧瓶中加入155g(0.83mol)4-氯-2-氟乙酰苯胺、400mL乙醇,边搅拌边滴加72.0g(1.8mol)和100mL水所组成的的溶液,滴完后,反应混合物加热至回流,反应3小时冷却至室温,用乙醚萃取,萃取液减压浓缩得到117g油状物,即为4-氯-2-氟苯胺(d)粗品。收率为97%。
4、4-氯-2-氟苯胺纯品(e)的制备
将上步所得的4-氯-2-氟苯胺粗品(d)上塔精馏,得到高纯度的4-氯-2-氟苯胺(e)产品共81g。经气相色谱分析,其含量>99%。收率70%。

参考文献
[1]苏德林,尹江平,陈卫东,等.4-氯-2-氟苯胺的合成研究[J].上海化工,2001,(19):20-21.DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2001.19.004.