L-组氨酸盐酸盐(L-Histidine hydrochloride,CAS: 1007-42-7)为白色固体,熔点为240-245 °C(分解),易溶于水,不溶于乙醇、乙醚和氯仿。分子式为C6H10ClN3O2,分子量191.62,其外观如图1所示。

图1. L-组氨酸盐酸盐外观
应用
L-组氨酸盐酸盐是较为重要的有机合成中间体,在药物化学、材料化学等领域有着较为广泛的应用。
低共熔溶剂
传统离子液体合成常使用挥发性溶剂、产生大量废物,且部分类型(如六氟磷酸盐)稳定性差,其环境毒性及生物累积性引发担忧。氨基酸离子液体具有原料天然、可生物降解且成本低而成为绿色替代品等优点,被广泛应用于催化、手性分离等领域,然而其高熔点(室温常为固态)限制了其作为溶剂、电解质等的应用。为此,康宁等人[1]提供了一种氨基酸离子液体/尿素低共熔溶剂及其制备方法,以L-组氨酸盐酸盐为反应中间体制备了其中一种低共熔溶剂。该溶剂具有熔点低、挥发性极低、蒸汽压可忽略及高热稳定性等优点,旨在拓宽此类绿色材料在新型溶剂、萃取等领域的应用范围。
三核螯合剂
Ji-Ae Park等人[2]以L-组氨酸盐酸盐为反应中间体,通过DTPA-双(组氨酰胺)缀合物作为三核螯合剂,成功合成了异三金属配合物Gd(H₂O){(M(H₂O)(CO)₃)₂(1)}Gd(H2O)(M(H2O)(CO)3)2(1)(M = Re (3a), ⁹⁹ᵐTc (3b))(合成路线见图2),用于MR/SPECT双模成像。3a与3b经HPLC证实具有化学等价性,其“混合制剂”可实现同步、同分布的体内成像,有效解决了MRI与SPECT之间灵敏度差异大的问题。该探针在小鼠体内主要经肝胆与肾脏代谢,24小时内基本清除,展示了小分子双模探针在结构设计、生物分布一致性与快速排泄方面的优势。

图2. 异三金属配合物的合成路线
参考文献
[1] 康宁,何林,李鑫钢,隋红,张自生. 一种低共熔溶剂及其制备方法. CN 107721899 B.
[2] Park, Ji-Ae, et al. "Heteronuclear Gd-99mTc complex of DTPA-bis (histidylamide) conjugate as a bimodal MR/SPECT imaging probe." ACS Medicinal Chemistry Letters 3.4 (2012): 299-302.