4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为白色到灰色固体粉末，具有显著的荧光性质，它不溶于水但是可溶于丙酮和乙酸乙酯。4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺是一种常见的聚合单体，有研究报道该物质可用于光固化聚芳醚酮树脂的合成。
合成方法
图1 4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺的合成方法
4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺是一类非常有用的共聚单体，它们可以与甲基丙烯酸酯或N-取代马来酰亚胺等单体共聚，使共聚物的一些性能如耐热性、耐水性、透明度、硬度等都有不同程度的改进。关于4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺的制备,文献曾有报道通常采用甲基丙烯酰氯与芳基胺在乙醚、苯等溶剂中反应,并加入适当的缚酸剂来完成。而4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺是N-芳基取代甲基丙烯酰胺中一种比较特殊的单体，它即含有碳碳双键，又含有酚羟基，属于双官能团物质。[1]
氢烷基化反应
图2 4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺的氢烷基化反应
将NiBr₂·glyme（6.2 mg，0.02 mmol，10 mol%）加入带有螺口盖和磁力搅拌子的施兰克管中，对施兰克管进行抽真空并用氮气回填三次。通过注射器将(4R,4'R)-2,2'-(丙烷-2,2-二基)双(5,5-二丁基-4-苯基-4,5-二氢恶唑)（13.4 mg，0.024 mmol，12 mol%）的乙醚溶液（4 mL）加入体系中，所得溶液先在室温下搅拌15分钟，随后在-10℃下搅拌7-10分钟。在氮气保护下，依次向混合物中加入K₃PO₄·H₂O（138.0 mg，0.6 mmol，3当量）、4'-羟基-2-甲基丙烯酰苯胺（0.2 mmol，1当量）、叔丁醇（59.3 mg，0.8 mmol，4当量）、卤代烷烃（0.4 mmol，2当量）以及(MeO)₃SiH（73.3 mg，0.6 mmol，3当量），并于-10℃下搅拌反应40小时。反应结束后，使用硅藻土层过滤混合物，以乙酸乙酯（2×10 mL）洗涤滤层，减压浓缩滤液，并通过硅胶快速柱色谱纯化残留物（洗脱剂梯度：石油醚/乙酸乙酯=5:1→4:1），最终得到(S)-N-(4-羟基苯基)-2-甲基-6-苯基己酰胺。[2]
参考文献
[1] 刘建国,李平,杨坤涛,等.N-(p-羟基苯基)甲基丙烯酰胺的合成与表征[J].化学研究与应用, 2008.
[2] Shi, Lou; et al, Regio- and Enantioselective Ni-Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α-Tertiary Amides, Angewandte Chemie, International Edition 2021, 60, 1599-1604.