异十二烷是一种长烷基链的烷烃类化合物,具有优异的化学稳定性和较低的密度,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。异十二烷因其特殊的化学稳定性可用作气相色谱分析领域中的内标参照物,可用于确定化学反应中的目标产物的产率和转化率,在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

图1 异十二烷的性状图
制备方法

图2 异十二烷的制备方法
在充氮干燥并装有橡胶隔垫和磁力搅拌棒的试管中,依次加入1-溴辛烷(193 mg,1.0 mmol)和碘化锂(5.3 mg,0.04 mmol),然后加入四氢呋喃并将溶液冷却至-78°C。缓慢加入叔丁基氯化镁(0.81 M四氢呋喃溶液,1.5 mL,1.2 mmol),随后依次加入异戊二烯(136.2 mg,2.0 mmol)和氯化钴(2.6 mg,0.02 mmol)。移去冷浴,将反应混合物缓慢升温至室温后,于50°C加热反应5小时。反应结束后将混合物冷却至0°C,用1N盐酸水溶液(5 mL)淬灭反应,以乙醚(20 mL×3)萃取产物,经无水硫酸钠干燥后浓缩,并通过气相色谱测定产物收率。最后以氯仿为洗脱剂,通过柱色谱或凝胶渗透色谱进行纯化即可得到异十二烷。[1]
化学应用
异十二烷用于金属加工液(放电加工液、防锈油)、消费品用溶剂(气雾杀虫剂溶剂、液体喷雾器溶剂)、PVC降粘剂(PVC医药手套、PVC 壁纸、胶粘剂)、PVC稳定剂载剂等、橡塑行业中用作润滑剂、脱模剂、增塑剂、铝箔、铝板加工、有色金属萃取及航天发动机液体燃料等。该化合物具有润肤、溶剂、抗氧化、抗炎、提高免疫力等功效,并广泛应用于化妆品、个人护理和清洗行业。异十二烷在护肤品中常被用作润肤剂和溶剂,它优良的溶解能力使其能够很好地与其他原料活性物及油脂配伍,提高产品的质地和使用感。异十二烷可用于防晒、彩妆、卸妆、护发和基础护肤产品中,其作为油溶性载体,能够提升产品的使用体验和稳定性。作为一种绿色环保的清洗剂,该物质具有低毒性和优良的清洗性能,适用于多种清洗场景。
参考文献
[1] Iwasaki, Takanori; et al, Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive, Journal of the American Chemical Society 2013, 135, 9604-9607.