2,5-二溴对苯二甲酸的应用与研究

2026/2/6 10:12:48 作者:风华

研究背景

阻燃剂是塑料加工的主要助剂之一,加入后能使塑料等具有不燃性和自熄性,五十年代后期首先应用于化纤、塑料工业中。七十年代末,阻燃化学已发展成为一门新兴的助剂学科,并随着新型合成材料的不断涌现而日益引起人们的高度重视。溴系阻燃剂是含卤素阻燃剂中最重要和最有效的一类,其阻燃性高,添加量少,对产品的物理与机械性能影响小,2,5-二溴对苯二甲酸便是其中的一种代表性物质[1]

2,5-二溴对苯二甲酸.jpg

2,5-二溴对苯二甲酸(英文名称:2,5-Dibromoterephthalic acid)是一种常温下性状为白色至近白色粉末晶体的有机化合物,分子式为C8H4Br2O4。实验测定该物质的部分物性数据包括:密度于约为2.205g/cm3,熔点大于300℃,约为315-318℃。

制备方法

由于溴的价格较高,迄今尚缺乏理想的溴衍生物合成工艺,从而阻碍着溴系阻燃剂的发展。基于大量的基础研究,阻燃剂技术领域公开了一种阻燃剂2,5-二溴对苯二甲酸的生产工艺,包括如下步骤:

(1)投料:用发烟硫酸做为溶剂,加入对苯二甲酸,待完全溶解后滴加溴素,然后加入催化剂,得到原料混合液;

(2)反应:将原料混合液于60-130℃温度下搅拌反应12-36h,得到反应液;

(3)后处理:将反应液过滤,洗涤,得到的固体干燥后制得阻燃剂2,5-二溴对苯二甲酸。

上述发明的生产工艺步骤简单,操作控制方便,质量稳定,制得的2,5-二溴对苯二甲酸不仅收率和纯度高,其阻燃效率也很高,因此应用添加量少,对产品的物理与机械性能影响小,燃烧后产生的有毒有腐蚀性的气体和烟量也大大减少[1]

应用

精细化工领域公开了一种用于废水处理的正渗透驱动液的制备方法。首先,将顺丁烯二酸酐,二甲基丙烯酸乙二醇酯,N-异丙基丙烯酰胺,3,4-二硝基苯甲酸和环己五醇放入反应釜,加热搅拌;向生成的反应物中放入甘油,搅拌均匀;反应体系中加入己二异氰酸酯,丙烯酸羟乙酯,2,5-二溴对苯二甲酸,3-苯基丙基异硫氰酸酯,戊硫醚,加热搅拌;反应体系中加入去离子水,滤除沉淀物,再向其中加入氯化镁,氯化钙,硫酸钾,硫酸铁,顺丁烯二酸二甲酯,2-甲基二苯甲醇制得目标产物。制备得到的正渗透驱动液改进了现有技术的不足,拓宽了驱动液具有较高驱动效率的浓度范围[2]

配位化学领域,以2,5-二溴对苯二甲酸(H2BDC-Br2)为桥联配体,采用快速合成法,与HfCl4进行自组装可成功制备一个与传统UiO-66结构相同的三维多孔铪基金属有机框架(UiO-66-Br2-Hf)(1)。热重分析(TGA)和粉末X射线衍射(PXRD)等表征手段证实该物质具有卓越的结构稳定性。接着,系统地考察了其在水分子辅助下的质子导电能力,发现其质子电导率与温度和相对湿度(RH)呈正相关关系,且在100 ℃和98%RH下,其质子电导率高达3.11×10-3 S·cm-1[3]

催化剂领域,以2,5-二溴对苯二甲酸为原料,通过酰化反应,获得酰氯中间体,并与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-NH2-TEMPO)反应,获得侧链嫁接双TEMPO自由基的有机单体。将该有机单体与四(4-乙炔基苯)甲烷通过Sonogashira偶联反应可以合成一种高密度TEMPO自由基功能化的CMP-4-(TEMPO)2共轭微孔聚合物。该聚合物由微球和中空纳米管组成,具有较高的比表面积(486 m2/g),含有微孔,介孔以及大孔复合孔,孔道含有丰富的TEMPO自由基官能团,可将各种芳香醇和杂原子醇高效,高选择性氧化成相应的醛和酮[4]

有关研究

以噻吩和2,5-二溴对苯二甲酸为基础原料,经5步反应以高收率合成1,4-二噻吩二酮-2,5-(5-溴)二噻吩基苯衍生物,再与有机锡化合物共聚制备得到三种有机共轭聚合物材料。初步研究了3种材料的分子量,紫外吸收,电化学性质以及热稳定性等性能。

结果表明,3种聚合物数均分子量都在11.9 kg/mol以上;最大紫外吸收均在454 nm以上;聚合物光学带隙分别为2.41 eV,2.35 eV,2.31 eV;热分解温度(5%)都在343℃以上,是一类具有良好热力学稳定性的聚噻吩衍生物高分子材料[5]

参考文献

[1]陈晓东.一种阻燃剂2,5-二溴对苯二甲酸及其生产工艺:CN201910807874.0[P].

[2]李建安,马英,谷战英,等.一种用于废水处理的正渗透驱动液及其制备方法:CN201610580530.7[P].

[3]李建定,冯俊阳,任慧敏,等.由2,5-二溴对苯二甲酸构筑的铪(Ⅳ)基金属有机框架的质子导电性能[J].无机化学学报, 2025(6).

[4]庄金亮.高密度TEMPO功能化CMPs作为高效醇催化氧化剂[J].精细化工, 2020, 37(5).

[5]张陆军,刘海涛,李旭,等.基于1,4-二噻吩二酮-2,5-(5-溴)二噻吩基苯有机聚合物的合成及其基本性质[J].合成化学, 2022(005):030.

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