简述
3-溴-5-氯苯甲酸是一种化学式为C7H4BrClO2，分子量为235.46的苯甲酸衍生物，常用作有机合成、医药和染料中间体。作为一种芳香族溴酸，3-溴-5-氯苯甲酸不仅在药物研究领域占有一席之地，同时还是配位化学研究领域一种重要的配体。例如，其与1,10-邻菲啰啉作为组合配体可以合成多种铕、铽等金属配合物，向其中掺杂稀土离子可使配合物表现出不一的荧光特性，为光学材料的设计与制备提供了一定的科学依据[1]。
合成工艺
方法一
以2-氨基-5-氯苯甲酸为原料，通过溴化，重氮化及重氮盐转化反应可以得到3-溴-5-氯苯甲酸，反应总收率为41.7%。分别考察了反应时间，投料比及反应温度对溴化反应及重氮化反应的影响。溴化反应适宜的条件如下：反应温度45℃，n(2-氨基-5氯-苯甲酸)：n(N-溴代丁二酰亚胺)=1：1，反应时间60 min；重氮化反应适宜条件为：反应温度5℃，n(2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸)：n(NaNO2)为1：1.2，保温时间30min[2]。
方法二
除了上述方法，文献还报道了一种利用复合催化剂（包含主催化剂和助催化剂）将卤代甲苯氧化为的卤代苯甲酸的通用方法。以卤代甲苯为原料，在无溶剂或有不参与氧化反应的非原料溶剂存在下，以空气作为氧化剂，通过复合催化剂，在80～200℃下反应得产物卤代苯甲酸，其收率大于98%，纯度大于99%，具有重要的推广价值[3]。根据该方法，可以3-溴-5-氯甲苯为起始原料进行目标化合物3-溴-5-氯苯甲酸的合成。
有关研究
塑料晶体是一种独特的动态晶体材料类别，结合了长程有序性和部分分子迁移率，具有显著的机械性能，如塑性和柔韧性等。这些晶体已成为先进柔性器件和制药应用的主要研究物质。基于大量的文献调研，实验人员探讨了3-溴-5-氯苯甲酸（3B5CBA）的塑性行为。作为一种球状卤素芳香族化合物，通过快速蒸发技术生长的3-溴-5-氯苯甲酸晶体在沿（001）平面受力时表现出塑性弯曲；晶体热分析显示其升华起始温度约为 70°C，熔点为 195.3°C； 单晶 X 射线衍射（SCXRD）分析和能量框架计算显示，在（001）平面（−299.9 kJ/mol）上存在强烈的二维片状相互作用，较弱的夹层 C–Br···氧相互作用（−79.6 kJ/mol）形成低能滑移面。（001）面板上的纳米凹痕确认均质塑性变形，硬度为 217.48±19.87 兆帕，杨氏模量为 2.94±0.35 GPa。此外，使用赫希菲尔德曲面参数进行形状分析显示球状度较高（G = 0.808）和低非球面性（Ω = 0.108）。综合这些结果表明，3-溴-5-氯苯甲酸作为一种近似球状的有机芳烃化合物，其边缘的氢和卤素合成官能团表现出长程无序晶体结构、升华能力和不可逆塑性变形，为芳香族塑性分子固体的设计提供了新见解[4]。
参考文献
[1]徐丽娟.稀土卤代苯甲酸配合物的合成、晶体结构及性能研究[D].河北师范大学,2007.DOI:10.7666/d.y1099766.
[2]陈群.3-溴-5-氯苯甲酸的合成[J].精细石油化工, 2017(006):034.
[3]马玉龙,周新花,杨智宽,等.卤代苯甲酸的制备方法及其专用复合催化剂:CN 99116532[P].
[4]Deepak Rajput, Sameer V. Dalvi,Plastic Behavior of 3‑Bromo-5-chlorobenzoic Acid: Structural, Thermal, and Plastic Deformation Analysis.DOI:10.1021/acs.cgd.5c01256.