异丙基环己烷的合成

2026/2/11 10:45:41 作者:曼尼希

简介

异丙基环己烷为无色透明液体,熔点−98 ℃,沸点154 ℃,密度0.802 g cm⁻³。异丙基环己烷具有环烷烃的甜润气味,可与醚、醇、烷烃等任意混溶,不溶于水,化学稳定性高,常作高沸点惰性溶剂。其环己烷骨架带支链异丙基,既能溶解非极性树脂、橡胶、涂料,又可在高温反应中充当温和的氢源或稀释剂。

 异丙基环己烷的性状

异丙基环己烷的性状

合成

方法一:在带有磁性搅拌器的20 mL聚四氟乙烯衬里不锈钢反应器中进行反应。反应器中加入适量的芳烃、Ru/CeO2-S催化剂和水。密封反应器,用氮气吹扫三次,以除去室温下的空气。随后用H2煅烧混合物。将反应器放置在200°C、6小时10巴的熔炉中。搅拌器以800 rpm的搅拌速度启动。将反应器置于冰水中,释放气体。使残留物通过乙酸乙酯。将反应器中的反应混合物转移到离心管中。用于气体过滤的乙酸乙酯清洗反应器。将混合物与反应混合物混合。离心混合物。将催化剂从反应混合物中分离得到标题化合物异丙基环己烷[1]。

方法二:将5 mmol环己烯和5 mmol氯甲酸异丙酯在CH2Cl2(10 mL)中的混合物在N2气氛(1 bar)中在-15℃下搅拌5 min。在-15°C下,将三乙基硅烷(0.58 g,5 mmol)和Et3Al2Cl3(1.24 g,5 mmol)的混合物逐滴添加到反应混合物中超过1 h。在室温下再搅拌混合物1小时。加入乙醚(100 mL)、H2O(40 mL)和10%HCl溶解沉淀的铝盐。分离有机相。用H2O(3 x 30 mL)清洗有机相。用Na2SO4干燥组合萃取物。真空除去溶剂。将残留物溶解在戊烷中。通过硅胶60过滤残留物。蒸发戊烷。残渣经Kugelrohr蒸馏提过滤纯得到标题化合物异丙基环己烷[2]。

参考文献

[1] Selective Hydrodeoxygenation of Aromatics to Cyclohexanols over Ru Single Atoms Supported on CeO2 By: Zhang, Kaili; et al. Journal of the American Chemical Society (2022), 144(45), 20834-20846.

[2] Alkylation of Alkenes: Ethylaluminum Sesquichloride-Mediated Hydro-Alkyl Additions with Alkyl Chloroformates and Di-tert-butylpyrocarbonate By: Biermann, Ursula; et al. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(33), 10319-10330.

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