背景及概述
亚芴甲氧羰基半胱胺酸的英文名为Fmoc-Cys(Stbu)-OH,CAS号为73724-43-3,是有机合成化学中常用的一种保护基。作为一种半胱氨酸衍生物,亚芴甲氧羰基半胱胺酸广泛用于合成多肽、蛋白质以及其他有机化合物。本文简述其性质、用途、制法和安全信息。
性质
亚芴甲氧羰基半胱胺酸是一种白色或类白色的固体粉末。它具有良好的溶解性,可在有机溶剂中溶解,如二氯甲烷、二甲亚砜、二甲基甲酰胺等。
用途
由半胱氨酸构建的二硫键在多肽药物中是一类关键的结构元素。在合成含有半胱氨酸的多肽药物时,半胱氨酸的巯基必须要被保护基保护起来,否则,具有亲核性的巯基会发生许多副反应。亚芴甲氧羰基半胱胺酸是有机合成化学中常用的一种保护基,用于合成多肽、蛋白质以及其他有机化合物。它在固相合成中具有重要的应用,可以保护半胱氨酸的侧链羟基,以便在合成过程中进行选择性的修饰。
制法
亚芴甲氧羰基半胱胺酸的制备通常采用化学合成方法。一种常见的合成路线是将亚芴甲酰氯与半胱胺酸反应,生成亚芴甲氧羰基半胱胺酸。参考文献[1]报道,以氯甲酸-9-芴基甲酯及S-叔丁基硫-L-半胱氨酸为起始物料,一步反应制备亚芴甲氧羰基半胱胺酸,其合成反应式如下图所示:

图1 亚芴甲氧羰基半胱胺酸合成路线图
安全信息
亚芴甲氧羰基半胱胺酸一般属于化学品,应当在安全操作下使用。它可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用,使用时需戴好防护设备,避免直接接触。还应妥善保存,远离热源和火源。在使用过程中应保持通风良好,避免吸入其粉尘或气体。如发生意外事故,请尽快就医。
参考文献
[1]Atherton, Eric; Pinori, Masimo; Sheppard, Robert C.Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985 , p. 2057 - 2064