背景及概述
4'-氟-3'-硝基苯乙酮为苯乙酮衍生物,在医药化工领域应用广泛,以下是关于它的性质、用途、制法和安全信息的简要介绍。
性质及应用
4'-氟-3'-硝基苯乙酮是一种白色或类白色结晶固体。可溶于乙醇和苯,稍溶于乙醚和氯仿。
在科研领域,4'-氟-3'-硝基苯乙酮被广泛应用于有机合成反应的研究中。
制法
4'-氟-3'-硝基苯乙酮的合成可以通过对硝基苯乙酮进行氟化反应获得。具体制法可以参考有机合成化学的文献或相关专业手册。
方法一、
参考文献[1]报道,1-(4-氟苯基)-1-乙酮(21.0 g,0.15 mol)与浓硫酸(50 mL,0.82 mol)的混合物在-30 °C下搅拌10分钟。随后将发烟硝酸(40 mL,0.88 mol)缓慢滴加到溶液中,并在-10 °C下继续搅拌5小时。反应结束后,将混合物倒入冰水(500 mL)中。沉淀经过滤、干燥后,得到产物4'-氟-3'-硝基苯乙酮,为浅黄色固体(25.5 g,收率91.7%)。MS (ESI) m/z (%): 184.0 [M+H]+。

图1 4'-氟-3'-硝基苯乙酮合成反应式
方法二、
将50g硝酸镁、40g硝酸铁、25g硝酸锑混合,用750mL去离子水溶解配置成混合盐的溶液,加入100g的Al2O3粉,搅拌均匀;将65g碳酸钠,用300mL去离子水溶解配置成混合碱溶液,在控制加热温度在60℃-65℃之间,在搅拌下滴入混合盐溶液中,控制pH=6.5,控制加入时间4小时,同时产生沉淀,沉淀经过滤、洗涤至不含Na+离子,挤条成型,在110℃干燥箱内干燥过夜,在450±5℃焙烧2小时即得所需催化剂I,催化剂I中氧化镁、氧化铁和氧化锑的含量分别为8.2%、16.2%和14.5%。采用制备的催化剂I进行4-氟-3-硝基苯酚经氧化重排水解制备4'-氟-3'-硝基苯乙酮,将15g4-氟-3-硝基苯酚、40mL乙腈和2.5g催化剂I充分混合后加入反应器中,升温至50℃,滴加入40mL35%的H2O2,并在此温度下搅拌反应10小时,反应液冷却后离心,过滤出催化剂,滤液中加入100mL水稀释,乙醚萃取,有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏得固体产品4'-氟-3'-硝基苯乙酮。产率为81.8%。
安全信息
4'-氟-3'-硝基苯乙酮的毒性和危险性较低,但仍然需要遵守化学实验室的安全操作规范。在处理和储存时应避免与氧化剂接触,以免引发火灾或爆炸。使用时需要佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服,并确保通风良好的实验室环境。
参考文献
[1]Hu, Hao; Li, Ming; Wu, Di; Li, Zhiwei; Miao, Ruifeng; Liu, Yajing; Gong, Ping.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2019, vol. 27, # 14, p. 3135 - 3144.