7，8-苯并喹啉是一种重要的氮杂多环芳烃、喹啉衍生物，常温下为灰白色至棕褐色结晶固体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等有机溶剂，可溶于酸性水溶液。具有芳香胺的碱性，化学性质稳定，可燃，燃烧产生有毒氮氧化物。在有机合成中，7，8-苯并喹啉可进行芳基化、氧化、还原等反应，构建更复杂的氮杂环化合物。
应用研究
1、牟兰等人利用1HNMR以及荧光技术研究了六、七、八元瓜环与2-苯基喹啉、 N -正丙基溴化异喹啉、 3-氨基喹啉及7,8-苯并喹啉的相互作用。两种方法的考察结果均表明,2-苯基喹啉能与这3种瓜环发生相互作用, 其中六、七元瓜环与2-苯基喹啉形成1:1的稳定包结配合物, 包结常数分别为1.6×104和3.2×103L/mol。八元瓜环能与2-苯基喹啉形成1:2包结物。1HNMR结果还表明,3种瓜环均能与N-正丙基溴化异喹啉相互作用,其化学计量比均为1:2;七元瓜环与7,8-苯并喹啉相互作用,化学计量比约为1:1。荧光法也表明八元瓜环能与N-正丙基溴化异喹啉、3-氨基喹啉及7,8-苯并喹啉发生相互作用,并且荧光强度随瓜环浓度增加而下降,其化学计量比为1:2。同时,讨论了上述主客体包结配合物的作用模式[1]。
2、王迪等人采用小型固定流化床装置,考察了以喹啉和7,8-苯并喹啉为代表的碱性氮化物对大庆减压蜡油催化裂化过程的影响,探究碱性氮化物在催化裂化过程中的转化及产物中的氮分布规律,并采用分子模拟的方法研究其在催化裂化过程中的反应化学。结果表明:碱性氮化物的加入会导致反应转化率下降,并影响产物分布;喹啉和7,8-苯并喹啉在催化裂化过程中发生烷基化反应的可能性最大;在氢转移反应过程中,喹啉分子中的氮环更易被饱和,进而发生开环裂化反应生成苯胺类氮化物;7,8-苯并喹啉优先饱和中间的苯环,故能发生开环裂化反应生成氨气或脂肪胺,但不会生成苯胺类氮化物;烯烃和氨气可发生环化缩合反应生成苯胺及五元氮杂环化合物;小分子氮杂环化合物可发生烷基化、环化缩合反应生成大分子氮化物[2]。
参考文献
[1] 牟兰,薛赛凤,祝黔江,等. 瓜环与喹啉衍生物包结配合行为研究[J]. 高等学校化学学报,2005,26(10):1835-1839. DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2005.10.011.
[2] 王迪,李福超,魏晓丽,等. 碱性氮化物对催化裂化过程的影响及反应化学研究[J]. 石油炼制与化工,2017,48(10):28-34. DOI:10.3969/j.issn.1005-2399.2017.10.006.