二苯醚-联苯共晶的应用

2026/2/26 10:02:48 作者:梓安

技术背景

二苯醚-联苯共晶,英文名PHENYL ETHER-BIPHENYL EUTECTIC,中文别名导生A、苯醚-联苯共晶。其CAS号为8004-13-5,分子式C24H20O,分子量324.42,熔点为12-14°C(lit.),沸点通常在250-260℃(常压下),具体数值随共晶比例略有波动。二苯醚-联苯共晶在常温下通常为无色至淡黄色透明液体,低温时可凝固为结晶性固体。共晶混合物的均一性使其在熔融状态下具有良好的流动性,外观清澈,无明显分层。二苯醚-联苯共晶不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯等有机溶剂,对许多有机化合物和高分子材料具有较好的相容性,但对金属的腐蚀性较弱。其化学稳定性较好,常温下不易氧化,不易与酸、碱(非强腐蚀性)发生反应,但需避免与强氧化剂接触。储存时需密封,防止挥发损失。

二苯醚-联苯共晶

二苯醚-联苯共晶的应用

二苯醚-联苯共晶由于其化学和物理特性,使其具有较多的应用,其应用之一是作为反应试剂被广泛用于有机化学实验研究中。Sovitj Pou, Rozalia A. Dodean以及Lisa Frueh等在其发表的研究论文《New Scalable Synthetic Routes to ELQ-300, ELQ-316, and Other Antiparasitic Quinolones》中,将二苯醚-联苯共晶作为反应试剂用于6-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉-4(1H)-酮的合成实验中[1]。将4-氯-3-甲氧基苯胺(172g, 1.09mol)、乙酰乙酸乙酯(143g, 1.1mol, 1.01eq)和甲苯磺酸水合物(0.40g)加入至苯(500mL)中,开启搅拌并用Dean-stark分水器回流24小时,同时连续去除冷凝过程中形成的水,然后真空浓缩溶液。制备第二批并合并,得到568g(100.8%收率)希夫碱。在剧烈搅拌下,在45分钟内将第一部分希夫碱(220 g)加入沸腾的二苯醚-联苯共晶(400 ml, 250℃)中,以确保始终保持沸腾。将搅拌的反应混合物体系冷却至室温。过滤产物,用乙酸乙酯(750ml)和丙酮(400ml)洗涤,并风干,得到6-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉-4(1H)-酮(118g)米色粉末。类似地处理第二批希夫碱(348g),得到6-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉-4(1H)-酮(201g)。以68%的收率获得产物6-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉-4(1H)-酮(319g)。

参考文献

[1] Sovitj Pou, Rozalia A. Dodean, Lisa Frueh, et al. New Scalable Synthetic Routes to ELQ-300, ELQ-316, and Other Antiparasitic Quinolones. Organic Process Research & Development, 2021, 25(8): 1841-1852.

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