盐酸头孢他美的合成及应用研究

2026/2/28 9:04:47 作者:飞斯

背景及概述

盐酸头孢他美属于β-内酰胺类抗生素。相比第一、二代,它对革兰氏阴性菌的抗菌作用更强,对β-内酰胺酶更稳定,但对革兰氏阳性菌的作用可能稍弱。化学名为7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,盐酸盐形式是为了增加其稳定性和水溶性。

主要抗菌谱和用途

盐酸头孢他美主要用于治疗对本品敏感的细菌引起的感染,特别是以下部位的中重度感染:

耳鼻喉感染:如中耳炎、鼻窦炎、扁桃体炎、咽炎。

下呼吸道感染:如慢性支气管炎急性发作、社区获得性肺炎。

泌尿系统感染:如急性肾盂肾炎、膀胱炎等。

妇科感染:如盆腔炎等。

特别提示:盐酸头孢他美对铜绿假单胞菌(绿脓杆菌)和肠球菌通常无效。

如何使用

剂型:盐酸头孢他美常见为片剂或胶囊(如90mg/片,以头孢他美计)。

用法用量:必须遵医嘱。通常随餐服用可提高吸收。剂量根据感染严重程度、肾功能情况(非常重要!)和患者体重而定。成人常规剂量通常为每日500mg-1000mg,分1-2次服用。

疗程:需完成整个处方疗程,即使感觉好转也不要提前停药,以防感染复发或产生耐药性。

合成

参考文献[1]报道,以3-去乙酰氧基-7-氨基头孢烷酸(7-ADCA)为起始物与活性酯反应制备盐酸头孢他美,合成反应式如下图所示:

图1盐酸头孢他美合成反应式.png

图1盐酸头孢他美合成反应式

实验操作:

100g的7-ADCA、1000mL丙酮、500mL纯水加入到2000mL三口瓶中搅拌降温至10℃,滴加三乙胺53.4g,再加入AE-活性酯179g,10℃反应14h左右。点板监控反应程度。反应完毕蒸干丙酮,加水1000mL滤去不溶物。滤液中加入10g活性炭脱色,滤去活性炭用盐酸调节pH至2.8~3.5,析出沉淀,静置过夜,抽滤,用丙酮洗涤滤饼,干燥,得盐酸头孢他美175g收率:94.6%。

参考文献

[1]姜佳峰.盐酸头孢他美酯的合成.[J]齐鲁药事.2008-08-15.

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