2‑吡啶磺酸(pyridine‑2‑sulfonic acid)为白色至类白色结晶粉末,易溶于水,溶于甲醇、乙醇、DMF、DMSO等极性溶剂,水溶液呈强酸性,可作为酸性添加剂、质子源、配体酸用于钯/过渡金属催化。2‑吡啶磺酸兼具酸性与配位能力,是钯催化氧化环化与C-H活化反应中高效的双功能添加剂,可同时稳定金属中心、提供质子环境、提升反应选择性与收率。
有机应用
1、专利CN201610439463.7实施例1中第一主配体的制备方法如下:将2-溴吡啶(4.17g,26.39mmol)、2,4-二氟苯硼酸(5.00g,31.66mmol)、四三苯基磷钯(0.91g,0.79mmol)和碳酸钠(6.36g,60.00mmol)溶解在100mL四氢呋喃中,回流反应24小时,冷却,加入水和二氯甲烷,有机层浓缩柱层析得到作为第一主配体的芳环联氮杂环(3.84g,产率76.18%)。将作为第一主配体的芳环联氮杂环(2.50g,13.08mmol)和三氯化铱(2.30g,6.23mmol)溶于15mL乙氧基乙醇中,混合物回流12h,得到铱二聚桥连配合物。然后加入2-吡啶磺酸(1.36g,6.23mmol)和碳酸钾(2.60g,18.70mmol)到上述的铱二聚桥连配合物中,在120℃继续回流18h。冷却体系,加入水和二氯甲烷,将有机相浓缩后杜层析得黄色固体的铱配合物(1.01g,产率:21.5%)[1]。

2、将乙酸钯(II)(14.4mg,64.3μmol,0.05当量)与(2R)-2-乙酰氨基-3-苯基丙酸(26.6mg,128μmol,0.100当量)溶于无水六氟异丙醇(5.00mL)中,于25℃搅拌0.5小时。随后加入2,2-二甲基-3-苯氧基丙酸(250mg,1.29mmol,1.00当量)、碳酸氢钾(193mg,1.93mmol,1.50当量)、叔丁基过氧化氢(174mg,1.93mmol,185μL,1.50当量)与2-吡啶磺酸(20.4mg,128μmol,0.100当量),反应液在60℃搅拌12小时。向混合物中加入1mol/L 盐酸,调节pH至2。反应液用水(20.0mL)淬灭,并用二氯甲烷萃取(3×50.0mL)。合并有机相,依次用饱和食盐水洗涤(3×50.0mL),经无水硫酸钠干燥、过滤,减压浓缩。残余物通过纯化方法2进行分离纯化,得到黄色固体产物3-甲基苯并二氢吡喃-3-羧酸(228mg,1.19mmol,收率46%)[2]。

参考文献
[1] 安徽益瑞德新材料科技有限公司. 一类以氮杂环磺酸为第二主配体的铱配合物的制备方法和应用:CN201610439463.7[P]. 2017-12-29.
[2] Monte Rosa Therapeutics AG. TARGETED PROTEIN DEGRADATION:US202519183531A[P]. 2025-07-31.