2-氟三氟甲苯(又称邻氟三氟甲苯)是一种含氟芳香族化合物,英文名称:2-Fluorobenzotrifluoride,为无色至浅黄色透明液体,常温稳定。2-氟三氟甲苯的强吸电子基团使苯环亲电取代活性低,用于合成含氟药物(如抗真菌、抗肿瘤药),以及制备除草剂、杀虫剂,含氟结构增强药效与环境稳定性,还用于合成含氟功能染料、特种聚合物,提升耐候、耐化学性。
制备方法
步骤一:2‑三氟甲基氟硼酸重氮盐的制备
取98%硫酸(0.20mol,19.6g)于三口反应瓶中,加入纯净水(4.36mol,78.4g) 中稀释。将邻三氟甲基苯胺(0.10mol,16.1g)加入到稀硫酸中成盐,先升温至60℃使硫酸苯胺盐完全溶解,再降温至‑5‑0℃,取亚硝酸钠(0.11mol,7.6g)溶于纯净水(1.26mol,22.8g)中缓慢滴加至反应液中,控温‑5‑0℃搅拌反应1h。向重氮液中加入50%氟硼酸(0.11mol,19.3g),控温‑5‑0℃搅拌反应1h。反应结束后抽滤分出氟硼酸重氮盐,用水50mL洗涤重氮盐,再用50mL乙醇洗涤,最后使用50mL乙醚洗涤,洗涤结束后减压干燥,得到无水氟硼酸重氮盐21.7g,产率为83.5%。
步骤二:2-氟三氟甲苯的制备
取邻三氟甲基氟硼酸重氮盐(0.10mol,25.9g)于高压反应釜中,在氯苯(0.45mol,50.6g)和无水氟化氢(7.00mol,140.0g)存在下,经25℃低温反应1h,再升温至85℃进行分解反应至无气体继续产生。反应过程中控制釜内压强为1.0Mpa,反应结束后降温至25℃蒸馏回收氟化氢。再向高压釜内加入纯净水搅拌分层,水层氟硼酸溶液回收,有机层进行常压蒸馏,收集110℃的馏分得到纯度为99.8%的2-氟三氟甲苯产品14.1g,产率为86.2%。1HNMR(400MHz,DMSO‑d6):δ7.62(s,1H),7.52(m,3H)。19FNMR(377MHz,Chloroform‑d):δ‑62.97(s,3F), ‑110.96(s,1F)[1]。

参考文献
[1] 浙江工业大学. 一种取代苯胺四氟硼酸盐制备氟苯衍生物的方法:CN202411630415.7[P]. 2024-12-17.