背景及概述
2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是一种多取代吡啶类中间体,CAS号为607373-83-1。其分子式为C₆H₅ClN₂O₃,分子量约188.57。常温下为黄色至棕色粉末,密度约1.445 g/cm³。它主要用于医药(如合成蛋白酪氨酸激酶抑制剂)和农药研发。该化合物对皮肤和眼睛有刺激性,需在2-8°C下充惰性气体密封储存。以下是该化合物的性质、用途、制法和安全信息的介绍。
特性及应用
2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是一种黄色晶体或粉末状固体,微溶于水,可溶于乙醇和醚,具有较强的气味。
2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是重要的医药、化工中间体,可用作制备其他有机化合物的起始材料。
制法
2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶的制备方法可以通过在4-甲氧基吡啶的氢氧化钠溶液中加入氯源和硝化剂,反应生成目标产物。具体的反应条件和步骤需要根据具体的合成方案来确定。参考文献[1]报道采用醇经氯代的反应制备2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶,其合成反应式如下图所示:

图1 2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶的合成反应式
实验操作:
将4-甲氧基-5-硝基吡啶-2-醇(100毫克,587.81微摩尔)与三氯氧磷(2毫升)混合,在100°C下搅拌反应过夜。冷却至室温后,减压浓缩混合物。残留物经硅胶快速柱层析纯化(二氯甲烷/甲醇=20/1),得到2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶(72毫克,381.82微摩尔,产率65%),为黄色固体。质谱(ESI):m/z [M+H]⁺ 189.0。
安全信息
2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是一种有机化合物,其在操作和储存时需要采取一些安全措施。在操作时,应佩戴适当的个人防护装备,如实验手套、防护眼镜和实验室外套。避免直接接触皮肤和眼睛,并避免吸入其粉尘或气体。在储存时,应将其保存在密闭的容器中,远离高温、火源和氧化剂。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY - WO2025/201477, 2025, A1.Location in patent: Page/Page column 38.