6-(三氟甲基)烟酸的用途及制备

2026/3/4 9:20:32 作者:飞斯

背景及概述

6-(三氟甲基)烟酸是一种含氟吡啶类中间体,CAS号为231291-22-8。其分子式为C₇H₄F₃NO₂,常温下为类白色至浅米色固体。它主要用于合成Raf激酶抑制剂等抗癌药物中间体,也可作为含氟杂环生化试剂。该化合物对皮肤和眼睛有刺激性,操作时需注意防护。以下是关于6-(三氟甲基)烟酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

6-(三氟甲基)烟酸是白色晶体粉末。易溶于水和一些有机溶剂。在常温下稳定,但在受热时可能产生有害的烟雾。在储存方面,建议在室温、惰性气体保护下保存;用于科研时,粉末可在-20°C下储存3年,或在4°C下储存2年。

用途

6-(三氟甲基)烟酸常用作有机合成中的试剂和中间体。它可用于制备某些Raf激酶抑制剂,此类化合物在癌症治疗研究中具有潜在应用价值。此外,作为一种含氟杂环化合物,它也是生物医学研究中常用的生化试剂。在材料科学中,它可用于制备高性能聚酯树脂。它还可以用于有机光电物理研究中。

制法

6-(三氟甲基)烟酸的制备可以通过将甲基烟酸与氟化氢反应得到。反应条件会影响产率和纯度[1]。在10L三口烧瓶中依次加入水1420克、硫酸2440克、冰醋酸150毫升,然后缓慢加入6-(三氟甲基)烟腈870克(5摩尔)。加热回流反应过夜。冷却后,加入冰并用冰盐浴冷却,析出白色固体。过滤,滤液用乙酸乙酯萃取。合并有机相,用水洗涤两次,有机相干燥后浓缩至干,经酸洗处理,得到6-(三氟甲基)烟酸930克,为6-(三氟甲基)烟酸,产率97.3%。

图1 6-(三氟甲基)烟酸的合成反应式.png

图1 6-(三氟甲基)烟酸的合成反应式

安全信息

6-(三氟甲基)烟酸应在通风良好的地方使用,并避免吸入其粉尘或烟雾。在处理或操作6-(三氟甲基)烟酸时,应佩戴适当的个人防护装备,如防护眼镜、手套和防护服。避免与皮肤接触,避免吞咽或暴露于眼睛。在储存和处理时,必须按照安全操作规程进行操作,避免其与其他化学物质接触,以防产生有害反应。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: HOU QIANQIAN CN107298677, 2017, A.Location in patent: Paragraph 0036-0038

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