背景及概述
BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一种手性非天然氨基酸衍生物，CAS号为158706-46-8 。其分子式为C₁₆H₂₁NO₄，分子量约为291.34 。该化合物为白色粉末，常作为重要的医药中间体和有机合成砌块，广泛应用于多肽合成中作为构象限制性脯氨酸类似物，以及在手性催化、不对称合成等领域用于引入特定的立体构型。一般需密封于2-8°C干燥保存。
特性及主要用途
BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一种白色粉末状固体化合物。它是以苯基和羧基取代的吡咯烷类化合物。此化合物具有立体异构体（2R和5S配置）。
BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一种重要的手性医药中间体，是有机合成中的常用试剂，主要用于医药中间体的合成及科学研究。如参考文献[1]报道，BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸经酸铵缩合制备活性化合物，其合成反应式如下图所示：
图1 BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸应用示意图
实验操作：
将BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸（274毫克）、氯化铵（201毫克）、EDC·HCl（360毫克）、HOBT（140毫克）悬浮于DMF（3毫升）中，加入DIPEA（1.35毫升），室温搅拌过夜。向反应液中依次加入饱和氯化铵水溶液、水和乙酸乙酯。分取有机层，用无水硫酸钠干燥后减压浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=75/25-30/70），得到目标化合物（254毫克）。
制法
BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸的制备可以通过多种方法进行。一种常用的方法是通过吡咯烷类化合物和对应的苯甲酸反应生成目标产物，并使用BOC（tert-butyloxycarbonyl）保护基对其中一个羧酸进行保护。
安全信息
BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸的安全性和毒性的详细信息并不广泛报道。根据常规实验室操作的标准，处理和操作此化合物时应遵循适当的实验室安全规定和个人防护措施，如佩戴手套、实验室眼镜和实验室外套。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: KISSEI PHARMACEUTICAL COMPANY - EP3459941, 2019, A1.Location in patent: Paragraph 0293