1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯的应用研究

概述

1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯又名1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯，英文名称为ethyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate，是一种分子式为C₁₁H₁₈O₄的杂环化合物，常温下性状为无色至浅黄色液体，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂。从其结构分析，1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯可以看作1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸与乙醇为原料经酯化过程制得。此外，研究还表明，以Endo二醇的两种单乙酰化产物环化，可以控制螺[4.5]癸烷产物和并环产物的定向生成^[1]。这也为该化合物的合成研究提供了一种新的思路。

应用研究

综合大量文献研究，以1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯为研究对象的应用报道极为匮乏。因此，要对该物质的应用潜力进行研究，我们只能从其结构类似物或是上下游物质入手。

就拿其结构类似物1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮来说，其具有双官能团，被广泛地应用于医药中间体、液晶材料和农药中间体的合成^[2]。例如，在文献公开的一种对溴烷基环己酮类化合物的制备工艺中便是以1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮为起始原料的。具体地，1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮(化合物II)与格式试剂反应得到1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羟基烷类化合物(式III)；将1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羟基烷类化合物(式III)溶于适当的有机溶剂中，采用溴化反应得到1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯(式IV)；1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-溴化物(式IV)在合适浓度的盐酸溶液作用下，转化为对溴烷基环己酮类化合物(式I)。该制备方法反应条件温和，操作简便，填补了对溴烷基环己酮类化合物(式I)的合成方法空白，且该方法适用于大规模制备和工业生产。该应用研究为1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯的应用指明了大致方向^[3]。

参考文献

[1]吴淑航.螺[4.5]癸烷环系合成新方法研究[D].南开大学,2011.DOI:10.7666/d.y2002952.

[2]晋平.1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮的合成[D].天津大学,2006.DOI:10.7666/d.y1048598.

[3]林云,代恋,王新文.一种对溴烷基环己酮类化合物的制备方法:CN202211463389.4[P].