3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯是一种吡嗪衍生物，常温常压下为黄色固体粉末，可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯主要用作精细化工生产原料，有研究报道它可用于医药中间体、染发助剂和感光材料的抗氧化剂的制备，例如有研究报道它可用于具有抗肿瘤活性的6-苄氧基蝶啶类化合物的合成。
合成方法
图1 3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的合成方法
在合适的反应容器中将3-氨基吡嗪-2-羧酸（2.70 g, 19.4 mmol）溶于无水甲醇（79.0 mL, 19.4 mol, 100 eq.），冰浴冷却下缓慢加入浓H₂SO₄（15.0 mL）。反应混合物在室温下搅拌24小时，蒸除溶剂得油状残余物。将该油状物滴入冷水（约100 mL）中，用28%氨水调节至中性，然后用CH₂Cl₂萃取三次。有机相用盐水洗涤，经MgSO₄干燥后过滤，滤液蒸干，残余物真空干燥，得到3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯。[1]
用途
制备6-苄氧基蝶啶类衍生物
3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯作为初始底物，经氨化、溴代、合环、苄氧基取代、氯代以及芳氨基化等六步反应，成功合成了一系列6-苄氧基蝶啶结构衍生物。在该合成路线中，3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯通过六步反应，以较高的总产率（均大于20%）制备了目标化合物，并通过核磁共振氢谱、红外光谱、质谱等多种表征手段对其结构进行了确证。结果表明，该方法操作简单、产率稳定，为后续的抗肿瘤实验提供了有力支撑。[2]
合成环保型固色涂料
研究人员提供了一种环保型固色涂料，其组成按质量分数计包括：萜烯树脂20-30份、3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯8-20份、红丹10-20份、甲基氢环硅氧烷15-30份、双二四硫化剂1-5份、氨基树脂15-20份、聚四氟乙烯微粉蜡5-10份、超细碳酸钙30-40份、二氧化硒0.5-1份。在该配方中，3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯作为关键组分之一，与其他成分协同作用，使该环保型固色涂料能有效固化涂料上色效果，同时提高涂料的稳定性和环保性。
参考文献
[1] Shinohara, Yusei; et al, Development of UTX-143, a selective sodium-hydrogen exchange subtype 5 inhibitor, using amiloride as a lead compound, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2024), 99, 117603.
[2] 林虔,杨康,许晴怡,等.6-苄氧基蝶啶类化合物的合成及结构表征[J].海峡药学, 2021, 33: 4.