β-D-葡萄糖五乙酸酯是一种葡萄糖衍生物，英文名为β-D-Glucose pentaacetate，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水，可溶于氯仿和二氯甲烷。β-D-葡萄糖五乙酸酯可由葡萄糖和乙酸酐为原料，通过将糖上的羟基单元进行酰化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，在医药领域常用于合成β-D-葡萄糖类药物，如熊果苷(对苯二酚葡萄糖苷)、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等。
图1 β-D-葡萄糖五乙酸酯的性状图
结构特性
图2 β-D-葡萄糖五乙酸酯的化学结构式
β-D-葡萄糖五乙酸酯纯品为白色结晶性粉末，遇碱液可水解生成葡萄糖和乙酸。β-D-葡萄糖五乙酸酯与α-D-葡萄糖五乙酸酯互为立体异构体。两者均通过葡萄糖与醋酸酐的酯化反应制得，但由于葡萄糖在溶剂中存在α和β两种构型，酯化产物的构型受催化剂等因素影响。当采用硫酸、氯化锌、对甲苯磺酸等酸性催化剂时，主要得到α-D-葡萄糖五乙酸酯；而当采用醋酸钠、吡啶等碱性催化剂时，则主要得到β-D-葡萄糖五乙酸酯。造成这种现象的原因是热力学稳定性的差异。受端基效应影响，β-D-葡萄糖五乙酸酯的稳定性不及α-构型，而碱性催化剂条件下为动力学控制过程，倾向于生成β-构型。此外，β-D-葡萄糖五乙酸酯在路易斯酸作用下可转变成α-构型。[1]
医药应用
β-D-葡萄糖五乙酸酯可见于染色水锦树等物种。作为一种重要的合成原料，β-D-葡萄糖五乙酸酯在医药领域常用于合成β-D-葡萄糖类药物，如熊果苷（对苯二酚葡萄糖苷）、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等。此外，β-D-葡萄糖五乙酸酯在精细化工领域具有广泛用途，可用于农药、杀虫剂、洗涤剂中的漂白活化剂、烟草香味修饰剂、食品调味剂和增香剂、皮肤护理剂、抗氧化剂，并可用于合成香料。[2]
参考文献
[1] 严量.β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究[J].化工生产与技术, 2010, 17(3):11-13.
[2] 杨聪聪等. D-葡萄糖五乙酸酯的催化合成研究进展[J]. 化工进展, 2013, 32: 6.