3-庚醇是一种中碳链脂肪仲醇，为无色液体，兼具溶剂、香料与有机合成中间体用途，是有机合成中常用的烷基化试剂。3-庚醇为无色油状液体，具草药/淡果香气味，常通过乙基溴化镁与正戊醛加成，水解得到3‑庚醇。
有机反应
1、在氩气保护、0°C条件下，向搅拌的17‑(十七烷‑9‑基氧基)‑9,17‑二氧代十七烷酸（63.5mg，0.11mmol）、N‑乙基‑N‑异丙基丙‑2‑胺（0.072mL，0.41mmol）、N,N‑二甲基吡啶‑4‑胺（2.105mg，0.02mmol）和3-庚醇（0.038mL，0.26mmol）的二氯甲烷（DCM，3mL）溶液中，一次性加入3‑(((乙基亚氨基) 亚甲基)氨基)‑N,N‑二甲基丙‑1‑胺盐酸盐（52.8mg，0.28mmol）。所得溶液在 25°C下搅拌16小时。反应混合物用乙酸乙酯（EtOAc，20mL）、水（5mL）和5%柠檬酸溶液（15mL）稀释，分液，水相用乙酸乙酯萃取（3×20mL）。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（20mL）洗涤，经硫酸镁（MgSO₄）干燥、过滤后减压浓缩至干，得到粗产物。残余物经快速硅胶柱色谱纯化，洗脱梯度为正己烷中0～35%乙酸乙酯。收集产物馏分，减压浓缩至干，得到1‑(十七烷‑9‑基) 17‑(庚‑3‑基) 9‑氧代十七烷二酸酯（37.0mg，收率49.5%），为无色油状物[1]。
2、反应瓶中加入230mg聚苯乙烯负载三苯基膦树脂（5.50当量），通入氮气吹扫45秒。向反应瓶中加入2‑氨基‑8‑羟基喹啉（1.200mL；16.6mg/mL；0.125mmol）的无水四氢呋喃溶液，所得悬浮液振荡15分钟。随后加入偶氮二甲酸二叔丁酯（0.50mL；46mg/mL；1.6当量）的无水四氢呋喃溶液，将反应瓶内混合物振荡10分钟。再加入3-庚醇（0.400mL，0.400mM；1.25当量）的无水四氢呋喃溶液，所得悬浮液于室温振荡2小时。接着再次加入DBAD（0.38mL；46mg/mL；1.6当量）的无水四氢呋喃溶液，振荡10分钟后，补加3-庚醇（0.400mL，0.400mM；1.25当量）的无水四氢呋喃溶液，反应混合物继续振荡2小时。重复上一轮DBAD的加料操作，反应混合物再振荡4小时。将所得悬浮液过滤，树脂依次用四氢呋喃（2.5、3.5、3.0mL）洗涤。合并滤液与洗涤液，减压蒸除溶剂。所得粗产物用6.0mL 4M氯化氢的二氧六环溶液于室温处理4小时，反应液再次减压蒸干。残余物溶于1.5mL二甲基亚砜/甲醇= 1:1混合溶液，经制备型反相高效液相色谱（RP‑HPLC）纯化[2]。
参考文献
[1] ASTRAZENECA AB. NOVEL LIPIDS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACID SEGMENTS:CA3237573A[P]. 2023-05-25.
[2] ABBOTT LABORATORIES. 2-AMINOQUINOLINES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS:US0318959W[P]. 2003-12-24.