3-环己基丙酸的制备及应用研究

2026/3/9 11:08:18 作者:飞斯

背景及概述

3-环己基丙酸(3-cyclohexylpropionic acid)是一种有机化合物,简称环己基丙酸,又称菠萝酸,是有机合成、医药合成中间体。本文简述3-环己基丙酸的特性、应用及制备工艺。

特性

3-环己基丙酸是一种无色液体,具有特殊的气味。它是环己烷的一个衍生物,其分子中的羧基和丙烷基分别连接在3号位的碳原子上,可溶于醇和醚类溶剂,稍微溶于水。在常温下,它稳定性较高,不易分解。

3-环己基丙酸分子中包含羧基,它具有一些典型的羧酸性质。它可以和碱反应,生成相应的盐类。它还可以发生酸解反应,在碱性条件下被水解为3-环己基丙醇和相应的盐。

应用

3-环己基丙酸可以用作有机合成的重要原料。它的侧链上的环己基可以进行各种取代反应,用于合成不同的有机化合物。它也可以用作催化剂的配体,参与一些有机合成反应。

工业上,3-环己基丙酸主要用于合成环己基丙酸烯丙酯(俗称菠萝酯或菠萝香精)。菠萝酯是一种具有强烈而又甜润菠萝样水果香气的添加剂,广泛应用于食品、化妆品、烟草、轻工等领域。

制备

参考文献[1]报道,以丙烯酸甲酯和环己醇为原料,经过酯交换反应合成γ,γ-环戊基丁内酯,γ,γ-环戊基丁内酯加氢得到3-环己基丙酸。

图1 3-环己基丙酸合成路线图.png

图1 3-环己基丙酸合成路线图

考察了2步反应的催化剂和反应条件对产物收率的影响。研究结果表明,酯交换反应的优化条件为:过氧化二叔丁基为引发剂,n(丙烯酸甲酯):n(环己醇)=1:4,反应温度160℃,反应时间6h;在该条件下,γ,γ-环戊基丁内酯的收率可达93.3%;以0.5%铅/氧化铝为催化剂,γ,γ-环戊基丁内酯加氢反应的优化条件为:反应温度为250℃,γ,γ-环戊基丁内酯空速0.2h-1,反应压力3.0MPa,氢气空速500h-1,在该条件下,γ,γ-环戊基丁内酯转化率78.0%,3-环己基丙酸选择性80.2%。

参考文献

[1]宁春利, 冯世强, 张春雷.3-环己基丙酸的合成.[J]精细化工中间体.2011-10-28 .

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